סוויפט אומנם רק בת 22, אך נמצאת בעסקי השעשועים כבר כמעט עשור. בניגוד לזמרי קאנטרי בעלי רקע דרומי מובהק, סוויפט נולדה בוויומינסינג, פנסילווניה. אביה, נצר למשפחת בנקאים, הוא ברוקר במריל לינץ', ואמה הייתה יועצת קרנות נאמנות.
כשהייתה ילדה, חשבה סוויפט שתלך בעקבות הוריה לעולם הפיננסי. "לא ידעתי מה זה ברוקר כשהייתי בת 8, אבל פשוט אמרתי לכולם שזה מה שאהיה", סיפרה במהלך מפגש עם מעריצים. כילדה שרה סוויפט בכמה הפקות מקומיות של מחזות זמר, ואף נסעה במיוחד לניו-יורק לשיעורי פיתוח קול ומשחק בברודווי. אחרי כמה שנים של אודישנים לא מוצלחים בניו-יורק, היא החליטה להתמקד במוסיקת קאנטרי, ובגיל 11, לאחר שצפתה בסרט תיעודי על הזמרת פיית' היל, היא הבינה ש"יש ארץ קסומה שנקראת נאשוויל, ובה החלומות מתגשמים - וידעתי שלשם אני צריכה לנסוע", סיפרה בראיון ל"דיילי טלגרף".
היא החלה לנדנד להוריה לעבור לגור בנאשוויל, וכעבור שלוש שנים הנדנודים השתלמו. לאחר שסוויפט השיגה מנהל בניו-יורק, המשפחה עברה לנאשוויל, והיא עבדה על פיתוח הקריירה שלה, תוך המשך הלימודים בציונים מושלמים.
ההימור של סוויפט על נאשוויל היה הימור מנצח. הקאנטרי, שהתפתח בארה"ב בתחילת המאה הקודמת, צבר בעשור האחרון פופולריות רבה בארה"ב, וכיום הוא הז'אנר המוסיקלי המושמע ביותר בתחנות הרדיו בכל רחבי ארה"ב - ולא רק במדינות הדרום. בשנה שעברה נמכרו בארה"ב 43 מיליון אלבומי קאנטרי, בין הז'אנרים הנמכרים ביותר בשוק האמריקני.
סוויפט בהחלט תרמה לפופולריות של מוסיקת הקאנטרי בקרב מאזינים שאינם קהלי היעד הטיפוסיים שלה. כזמרת קאנטרי בת עשרה, היא הייתה חריגה בנוף של נאשוויל. היו כבר דוגמאות קודמות של זמרות צעירות ומצליחות, כמו ליאן ריימס שכבשה את המצעדים בסוף שנות ה-90, אך הן ביצעו חומרים שכתבו עבורן אחרים ונועדו לקהל מבוגר יחסית. סוויפט, לעומת זאת, רצתה להיות סינגר-סונגרייטר. היא כתבה את שיריה בעצמה וניגנה בגיטרה.
בראיון ל"ניו-יורקר" סיפרה סוויפט על היחס שקיבלה מצד חברות התקליטים שאליהן ניסתה להתקבל. "אני זוכרת שהם אמרו לי 'קהל היעד של תחנות הרדיו של הקאנטרי הוא עקרות בית בנות 35. תני לנו שיר שעקרת בית בת 35 יכולה להתחבר אליו, ואז נדבר'". אבל היא התעקשה בכל זאת על החומרים שלה, שאליהם מתחברות נערות בנות עשרה. "טיילור כותבת על החוויות שלה בזמן אמת ומספרת באופן ישיר לקהל שלה על מה שעובר עליה - וזה מה שעובר גם עליהן", אמר ל"ניו-יורקר" פיטר קופר מהעיתון "טנסיאן" מנאשוויל.
את האלבום הראשון שלה, שנושא את שמה, הוציאה סוויפט בגיל 16. האלבום זכה להצלחה ביקורתית ומסחרית, ושבר שיא כאלבום ששהה משך הזמן הארוך ביותר במצעד בילבורד 200. כיום סוויפט לא רק כותבת ומלחינה את שיריה: היא גם המנכ"לית של חברת הניהול שלה ומקבלת את כל ההחלטות החשובות לגבי כל שלב בקריירה שלה.
ההתעקשות של סוויפט על הקהל הצעיר הוכיחה את עצמה, והיא זוכה להרבה אהבה מצד מעריציה הצעירים. בראשון שעבר היא זכתה בחמישה פרסים בטקס בחירת הנוער בארה"ב, מה שהפך אותה לזמרת בעלת מספר הפרסים הגדול ביותר בהיסטוריה של הטקס. היא גם משקיעה במעריציה, ולפני כל הופעה מקדישה שעה למפגש עמם הכולל חלוקת חתימות וצילום תמונות משותפות. במופע היא דואגת למעריצים שיושבים בשורות האחרונות - יורדת לקהל ושרה כמה שירים כשהיא יושבת לידם. במהלך המופע אנשיה מחפשים את המעריצים הנלהבים ביותר ונותנים להם פרס - הזמנה להסתובב אתה אחרי המופע.
בין לבין שומרת סוויפט על קשר עם המעריצים באמצעות הרשתות החברתיות - עם 16 מיליון עוקבים בטוויטר ויותר מ-33 מיליון מעריצים בפייסבוק. היא גם מפעילה אתר אינטרנט שאליו היא מעלה בעצמה פוסטים וסרטונים, שבהם היא משתפת את המעריצים - המכנים עצמם "סוויפטיז" - בחיי היום-יום שלה, וגורמת להם לחוש כאילו הם שותפים להם.
את ההצלחה שלה ממנפת סוויפט גם לתחומים נוספים. היא הבליחה בשנים האחרונות בכמה סרטים ותוכניות טלוויזיה, בהם הסרט עמוס הכוכבים "יום האהבה" והופעת אורח בתוכנית "סטרדיי נייט לייב", שבה הוכיחה שהיא מסוגלת לצחוק על עצמה. היא גם לא שוכחת לנצל את הפוטנציאל המסחרי שלה, וחתמה על כמה חוזים שמנים עם חברות קוסמטיקה. בנובמבר 2011 היא הוציאה ביחד עם חברת אליזבת ארדן את הבושם הראשון שלה, Wonderstruck. על-פי הערכות, בשנה הראשונה הוא יניב הכנסות של 50 מיליון דולר. בנוסף, יש לה חוזה פרסום עם חברת הקוסמטיקה קאבר גירל.