הרצל, כאמור, נפגש עם גולדסמיד ב-1895. הוא קיווה לרכוש את הסכמת הסולטן הטורקי לתוכניתו. פעמיים הציע לגולדסמיד ליטול חופשה מהצבא הבריטי כדי שיוכל להציגו בפני הסולטן כמועמד למפקד הצבא הטורקי בארץ ישראל. הרצל הסביר לגודלסמיד שבבוא שעתהּ של האימפריה הטורקית להתפרק, יימצא גולדסמיד בעמדת-כוח, כדי להשתלט על הארץ. "הרצל ראה בגולדסמיד את הרמטכ"ל הראשון של מדינת היהודים".
1
ב-26 באוגוסט 1896 כתב לו הרצל:
"עלי ליידע אותך לגבי ענין חשוב ביותר ולהפציר בך לטפל בו באורח סודי חמור, לאור זאת שהתבקשתי על-ידי קונסטנטינופול לנסח הצעה יהודית. עכשיו אני מפנה אליך שתי שאלות, אשר עליהן עליך לענות בבקשה באותה מידת בהירות ורצינות:
1. האם אתה מוכן בסופו של דבר לעבור לצבא הטורקי בדרגת גנרל, ליטול את הפיקוד על הכוחות הטורקיים בפלשתינה, במקרה שהסולטן יוציא הזמנה מאושרת-חוקית ועל-פי החוק הבינלאומי, ליהודים לבוא לפלשתינה?
2. האם אתה מוכן לנסוע אתי לקונסטנטינופול לשם ניהול משא-ומתן מוקדם בעניין הזמנה זו?
שלך במסירות, הרצל".
2
גולדסמיד השיב לו רק כעבור חצי שנה, ולא התייחס לשאלה, כי באותה תקופה חל ביניהם סכסוך, באשר הוא התנגד לכינוס הקונגרס הציוני הראשון. גולדסמיד, ופעילים אחרים בתנועת "חיבת ציון", חששו כי הקונגרס הפומבי יפגע ביכולת אנשי התנועה להסתנן בחשאי לארץ ישראל ולהקים בה מושבות. בסופו של דבר, השניים השלימו, והרצל כלל את גולדסמיד כמומחה צבאי במשלחת סקר של ההסתדרות הציונית, לבחינת אפשרות להקים מושבה יהודית בצפון סיני, סמוך לעיירה אל-עריש. ביומנו כתב הרצל: "הבטחתי לגולדסמיד לפקד על הכוח הצבאי באל-עריש".
אף שתוכנית אל-עריש נדחתה, כאמור, בגלל מחסור במים להתיישבות חקלאית באזור, הרצל לא ויתר. מכתבו – המוגדר כ"סודי", ומתאריך 8 ביולי 1903, שנכתב באנגלית – נשלח ממעון הנופש שלו באוסטריה. הוא הגה תוכנית חדשה: "...אני מציע לך לחפש חברים בחוגי הצמרת הצבאית. עלינו לתקוף את הנושא מן ההבט הצבאי. אין שום ספק שאנו יכולים ליצור, מיד, כוח קולוניאלי חשוב, תחת הדגל הבריטי. אבל אסור לומר או לשוחח על כך באופן פומבי, כי הדבר יגיע לידיעת גורמים עוינים. ניתן להכניס בסוד התוכנית רק אנשים מועטים וחשובים. עליך לבחור את האנשים הנכונים, ביניהם ודאי המלך, אולי הלורד רוברטס.
3 אניח את ההחלטה בידך. היה מאוד זהיר... אתה יכול בקלות לשוחח עם המלך או רוברטס, ושניים שלושה מפקדים אמיתיים בצבא, על המצב באל-עריש ועל הסיכוי שיש לאנגליה לכונן שם חומה חזקה של בני אדם מסורים... לתגובה: 'נכון, יהיה רצוי, אבל זה יקר מדי' תשובתך תהיה: 'זה לא עולה לנו כלום. זה עולה רק מים, חסרי שימוש שזורמים לים. אבל המהנדסים ואנשי הניהול אינם מבינים את הערך הפוליטי והצבאי של המיזם... נראה לי, שאתה יכול ליצור בצורה כזאת גל של אהדה. אחרי שהבטחת את האהדה, נמשיך הלאה. אביא עזרה נוספת שיש לי מצד אחר.
"אנא יַדֵּע אותי מהר ככל האפשר לגבי ראייתך ופעולותיך. בהזדמנות זו אתה יכול גם לשאול את המלך אם הוא ירצה לראות אותי. אני מוכן לבוא מיד. זה לא דבר קטן להביא לו מאות אלפי נתינים חרוצים ועשרות אלפי חיילים".
במכתב נוסף, למחרת, המוגדר גם כן כסודי, הציע הרצל לגולדסמיד להגיע לבנקאי היהודי סר ארנסט קאסל, שהיה מקורב למלך אדוארד השביעי. "הסבר לסר ארנסט את חשיבות המיזם שלנו מנקודת מבט פטריוטית בריטית... יש לו אינטרסים גדולים במצרים והוא יכול להיות עבורנו לעזר רב".