הדרך הנכונה לביצועה של עסקה מסחרית, נשלטת למעשה על-ידי תחום המיסוי. ההשלכות המיסויות הקיימות בכל עסקה מסחרית הן אלה שלמעשה תקבענה מה תהא התמורה "נטו" שתתקבל בסופו של יום מהעסקה. מכאן חשיבותו של תחום המיסוי במסגרת בדיקת כדאיותה הכלכלית של העסקה ואופן ביצועה.
כל עסקה מסחרית מעוררת שאלות רבות ומגוונות. האם לבצע את העסקה על-ידי יחיד או על-ידי חברה? – כל אחד מאלה מחויב בשיעור מס שונה. ואם על-ידי חברה – איזו חברה, מה מקום פעילותה ומקום מושבה ורישומה והיכן תבוצע? מדינת ישראל חתומה על אמנות מס עם מדינות רבות בעולם, אשר מטרתן לשלב בין הדין הפנימי לבין אמנות המס החלות באותה מדינה. אמנות מס מקנות פטורים והקלות מס ולכן, שאלת מיקום ביצוע העסקה והתאמתה לאופיה, הנה שאלה חשובה ביותר, שכן בין המדינות השונות, קיימים הבדלים בין שיעורי המס החלים בגין אותה עסקה. כיצד תסווג העסקה- האם כעסקה "פירותית" – אז יחול עליה מס בגין הכנסה או כעסקה "הונית" – או אז יחול עליה מס בגין רווחי הון. סיווג העסקה משפיע גם על היכולת לקזז הוצאות אל מול התמורה המתקבלת – וגם בכך להגדיל את שיעור התמורה "נטו" המתקבלת בסופו של יום.
לכל תכנון מס יש יתרונות וחסרונות והחוכמה היא לבחור בתכנון הרצוי והעדיף והאפשרי בהתאם לנסיבותיה הספציפיות של כל עסקה ועסקה.
כעיקרון, קובע הדין (ע"פ 1182/99 הורוביץ נ' מדינת ישראל) כי הסתמכות בתום לב על עצה שניתנה ממומחה מס, אשר ידועות לו כלל הנסיבות והעובדות בנוגע לעסקה, שוללת כוונה פלילית מצדו של מבצע העסקה. כך שגם במקרה הגרוע ביותר, ולפיו רשויות המס לא יכירו בתכנון המס ובאופן בה הוצגה כלפיה העסקה, הרי שמבצע העסקה יוכל להעלות טענת הסתמכות ובכך למנוע הרשעה פלילית.
אמנם הדין קובע, כי ניתן להכיר בהסתמכות גם על-פי חוות דעת שניתנה בעל פה. אולם, למען הסר ספק ובכל מקרה על-מנת להוכיח את עצם מתן הייעוץ במישור הראייתי, מומלץ לדאוג לכך שחוות הדעת תינתן באופן מוסדר ובכתב.
יוצא אפוא, כי בקיאותו של מומחה מס והבנתו המסחרית הנם קריטיים בכל הקשור לבדיקת שיקולי המס וכדאיות וייתכנות כלכלית של העסקה. מתן מענה מקצועי ומקיף, מעניק אפוא למבצע העסקה את היכולת לשקול את מלוא השיקולים הרלוונטיים עוד בטרם ביצוע העסקה ומעניק את המסגרת והמטווה לאופן ביצועה – לרבות אופן הדיווח לרשויות המס. חשוב אפוא להבין ולהכיר בכך, שייעוץ מוקדם בתחום המיסוי הנו חלק בלתי נפרד מתהליך ביצוע העסקה.