יעקב וינרוט היה איש מורכב. מורכב מאוד. באופיו, בחייו, באישיותו, באנושיותו. הפשטות, תרתי משמע, הייתה ממנו והלאה. כמו אצל רבקה, אמו של יעקב אבינו, שעליה נאמר "ויתרוצצו הבנים בקרבה", גם בקרבו של יעקב התרוצץ פסיפס של תכונות, לעתים סותרות, לא אחת מנוגדות בתכלית. תכונות, שכל אחת מהן לעצמה – ומקל וחומר כולן יחד – אוצרות בתוכן אנרגיה עצומה, מתח גבוה. תכונות נפיצות וסותרות שמצאו עצמן כלואות, בטובתן או שלא בטובתן, בנפש אחת. מיוסרת. מיוגעת. חרדי וציוני. רב ועורך דין. מחשבות אמונה ושאלות קיומיות. תחושות ביטחון בצדקת הדרך מעורבבות בהרהורי חרטה. יצרים שונים, רוך וחסד ולהט וחריפות המתגוששים כל העת זה עם זה, נאבקים זה בזה. באחד מן הראיונות אמר: "אני שייך לגזע הארור של הלא-שייכים. אני נמצא בפינת מקום שום מקום, אף מקום וכל מקום. ואם אתה מכיר את הכתיבה שכתבו פסיכולוגים, על הצורך של אדם להיות שייך, אתה מבין איזה כאב זה לא להיות שייך. זה לא רק מעיק, זה כואב... אני לא שייך להוויה החילונית, אני לא שייך להוויה החרדית ולא שייך לשום הוויה אחרת. וזה קשה. זה כל כך קשה שאין לך מושג. אבל אין לי ברירה, אני לא מוכן לוותר על-אף אחת מאלף הנשמות שמתרוצצות בתוכי". בתים הרבה היו לו. גשמיים ורוחניים. אבל לא היה לוֹ ולוּ בית אחד שבו מצאה נפשו הסוערת, המורכבת והמיוסרת מנוח לכף רגלה. מהכא להתם ומהתם להכא. סערת הנפש שכה אפיינה את דמותו לא הייתה טקטיקה אלא מהות. לא רק משהו חיצוני, שימוש ציני, תיאטרלי, לעשיית רושם, להשגת מטרה כלשהי, אלא ביטוי לפנימיות העמוקה שבה. נפש סוערת, חצויה בתוך עצמה. נעה כל העת, לא אחת בתזזיתיות. הייתה זו סערת עולם. סערת תמיד. מדלג בקופצנות, כלוליין בקרקס, משדה אחד למשנהו. מתיק לתיק, מבית משפט אחד למשנהו, מלקוח לחברו, מנושא אחד לשני. למראית עין, אך לא רק למראית עין, היה כל ימיו, חצוי בין כמה עולמות. מין "נשמה ערטילאית" (אם לשאוב מונח מתורת הסוד והמיסטיקה היהודית, שבערוב ימיו נמשך אליה בעבותות אהבה), משוטטת בשמי שמיא, מרחפת לה בחלל העולם ואינה מוצאת מנוחה. מהלכת בין העולמות, משוטטת תדיר בשבילי כל אחד מהם, הנהירים לה כשבילי כף ידה. חלק אורגני בכל עולם, תוך בקיאות בכל הווייתו וסוד שיחו.

כאקזיסטנציאליסט מובהק חיפש כל ימיו את משמעות הקיום האנושי, את פשר החיים. הוא היה מוקף בהרבה בני משפחה אוהבים, עמיתים וידידים, תלמידים ומעריצים, אך למשמע פיו נדמה היה שתמיד חש וחווה אותה בדידות קיומית שאינה מרפה מאחיזתה ולו לרגע. מין מתח פנימי, עמוק, חבוי במעמקי התודעה דרך קבע. מתח המגדיר את האישיות האנושית, מוֹרֶה את דרכה, מכוון את צעדיה. אם תרצו, היה בו משהו מגילומה של "תורת אחדות ההפכים". קודש וחול. חסיד ומתנגד. חרדיות וציונות. בני ברק ותל אביב. בית מדרש ובית משפט. חסידות ומרקסיזם. מיסטיקה ורציונליזם. ישיבת פוניבז' ושירות צבאי בנח"ל. "חברותא" עם ראש הישיבה, לצד לימודים והוראה באוניברסיטת תל אביב (ולא בר-אילן, האוניברסיטה הדתית), אחד ממעוזי החילונית הישראלית המובהקים ביותר. חרדי שגדל בבית רביזיוניסטי, אך בד-בבד תומך נלהב של רעיונותיה הסוציאליסטיים של מפלגת השמאל מפ"ם. חובש כיפה שחורה ולומד חברותא עם ראש ישיבת פוניבז', ובד בבד משמש כאב בית הדין של המפלגה הדתית-לאומית. חסיד בנשמה, אך נטול זקן ופאות. ה"אנפן טריבל", ה"ילד הרע" של מערכת המשפט הישראלית, שאינו נמנע מלחשוף ברבים את פגמיה, אך מנהיג מאחורי הקלעים המשדל את הציבור שהקשיב לו לשיתוף פעולה עם הצד שכנגד. בעל צדקה וחסד גדול, אך מי שעשוי לתמוה על אותם שבוחרים להתפרנס מן הצדקה. מייצגם וסנגורם של אנשי ימין מובהקים דוגמת חברי "המחתרת היהודית" וראשי הממשלה אריק שרון ובנימין נתניהו, אך בד-בבד ייצג גם אנשי שמאל מובהקים ותמך בתהליך השלום.

מגוריו בעשרות שנות חייו האחרונות, על גבול בני ברק-רמת גן, סימלו היטב שניות זו. חיים על קו הגבול. הילוך תמידי על חבל דק. בין השחור והלבן, ולא אחת בתחום ה"אפור". כדימוי החביב עליו, שבו הגדיר את עצמו, ad absurdum, יותר מפעם אחת: "זה ששייך למחנה ה׳לא-שייכים׳". כל ימיו, גם בשיא הצלחתו, ראה עצמו יעקב שייך ל"מחנה ה'מקוללים'", זה שלעולם לא יהיה בשר מבשרו של ה"שבט" הנבחר. כל ימיו ניצב - כגוזלו של ר' ירמיה קודם שסילקוהו מבית המדרש - על קו הגבול, ״יושב על הגדר, רגל פה רגל שם". לכן גם אהב להגדיר את עצמו בשדה המשפט כאותו "מתאגרף פחוס אף", זה שגופו מצולק מרוב חבטות ושריטות, מכף רגל ועד ראש אין בו מתום, פצע וחבורה ומכה טרייה. המתאגרף פחוס האף, היה הדגם. הוא, ולא ולא אפולו יפה התואר ויפה המראה, שווה הנפש, שחיכו ממתקים וכולו מחמדים, נופת צופים ממש. מתח מתמשך, קרע פנימי. נפש חצויה, קרועה, מצולקת, מסוכסכת כל העת, בעצמה ולעצמה. כבר בראיון שנתן בשנת 1997 העיד על עצמו: "אני שייך לגזע הלא-שייכים. אי-אפשר לשבץ אותי בשום מסגרת. קשה לי להיות במצב הזה, אבל כנראה זה מה שנגזר עלי". לימים, בשנת 2014, ביטא זאת ביתר הרחבה: "לא הצלחתי להשכין שלום טוטאלי בין העולמות שאני חי בהם... הקרע הזה קיים בתוכי, בלי שום ספק. אני כל הזמן מנסה באיזושהי צורה לפייס בין החלקים האלה באישיות שלי וכנראה שלא אצליח לעולם, אבל אני לא מוכן לוותר על-אף חלק מהאישיות שלי. אם היו אומרים לי: כדי ל'השתייך – זרוק משהו', לא הייתי עושה את זה. לעולם לא. אף פעם".