לדברי נשיא הרשות הפלשתינית מחמוד עבאס, אפשר לחלק את היחסים בין ישראל והפלשתינים לשני שלבים היסטוריים נפרדים: לפני אנאפוליס ואחרי אנאפוליס. השבועות האחרונים של התקופה שלפני אנאפוליס צוינו על-ידי השתוללות של ספקולציות בשאלה - מה נועד המפגש ליצור ומהם סיכויי הצלחתו. רוב הספקולציות התבססו על יסודות עובדתיים רעועים מאד, אולם פרשנים מתוסכלים מן הערפל של אי-הוודאות שלפני המפגש, יכולים היו לפחות להתנחם בתקווה כי עד מהרה יתפזר הערפל ולאחר המפגש יובהרו הדברים לאשורם. תקווה זו התגשמה רק במידה מועטה.
אפשר לטעון כי אנאפוליס השיקה תהליך רציני של ניהול סכסוך. ישראל והפלשתינים התחייבו מחדש למפת הדרכים, שהוכרזה ב-2003 ומאז למעשה, התעלמו ממנה, והסכימו להקמת מנגנון אמריקני- פלשתיני-ישראלי כדי לפקח על יישומה ובכך משתפרים הסיכויים כי התחייבויותיהם של שני הצדדים תבוצענה הלכה למעשה.
יתרה מזאת, השתתפות מדינות מהמזרח התיכון ומהעולם באנאפוליס מציינת תמיכה רחבה יותר במאמצים להקים מוסדות פלשתינים, מילות-צופן לכסף ולצורות סיוע אחרות המיועדות לחזק את עבאס בתחרותו מול חמאס, ולעשותו לבן-שיח סמכותי ויעיל לגבי ישראל. אכן, אי בהירות רבה כרוכה עדיין במרכיבים אלה של ניהול הסכסוך.
לדוגמה, מלבד מינויו של מי שהיה מפקד נאט"ו, הגנרל ג'יימס ג'ונס (Jones) כמשגיח ושופט אמריקני, אין כל סימן המרמז כיצד בדיוק יפעל המנגנון ומה תהיינה התוצאות אם ג'ונס ימצא כי צד זה או אחר אינו עומד בהתחייבויותיו. יתרה מזאת, אין אמות מידה ברורות כלשהן שיסייעו לקבוע מה מהווה אי מילוי התחייבות.
פסיקות לגבי הפסקת בנייתן של התנחלויות ישראליות יכולה להתבסס על ראיות אמפיריות (אף שיש מחלוקת בנוגע ליוצא מן הכלל לגבי "גידול טבעי" בהתנחלויות קיימות), אולם פסיקות לגבי מהם מאמצים כנים של הפלשתינים להפסיק את ההסתה ולמנוע טרור, הן סובייקטיביות באורח בלתי נמנע ויישאו גוון של שיקולים פוליטיים, כולל שיקוליה של ארצות הברית.
בדומה לכך, אפשר שיגויסו עוד כספים בוועידת תורמים נוספת ואפשר שיוצעו סיוע וייעוץ טכני על-ידי טוני בלייר בשם הקווארטט, אולם אנאפוליס אינה מעניקה הנחיה חדשה כלשהי לגבי הגורם המכריע ביותר בשיפור ביצועיהם של הממשלה הפלשתינית ומנגנוני הביטחון שלה, דהיינו, תרומתה של הרשות הפלשתינית עצמה. למרות נדבכים חסרים אלה, ההבטחה של מבני תמיכה יעילים יותר לייצוב ולבניית מוסדות היא בכל זאת תוצאה ראויה לציון של אנאפוליס, במיוחד על-רקע הכישלון בניהול סכסוך במשך השנים האחרונות.
לעומת זאת, אין זה ברור כלל ועיקר כי אנאפוליס השיקה גם תהליך אמיתי של ישוב סכסוך. אף שהצדדים הסכימו להתחיל במשא-ומתן רצוף באמצע דצמבר, אין דבר שהתרחש באנאפוליס הנותן ולו רמז כיצד אפשר יהיה להתגבר על הפערים המהותיים בסוגיות הליבה - ובמיוחד גבולות, פליטים וירושלים.
לאמיתו של דבר, הצהרת ההבנות המשותפת לא הצליחה אף לנקוב בשמן של סוגיות אלה, כנראה כדי להימנע מנגיעה ברגישויות הפוליטיות וכן להימנע מאיום על המשך קיומה של הקואליציה השלטת בישראל. עובדה זו מצביעה על המכשול הגדול הראשון שריחף מעל באי הוועידה: הפוליטיקה הפנימית בשני הצדדים.
גם לפני צאתו לאנאפוליס, ניצב ראש הממשלה אהוד אולמרט בפני איומי פרישה מצד שותפיו לקואליציה אם יסכים לוויתורים בסוגיות אלה (או אף אם יסכים לדון במקצתן), ומציאות זו תמשיך להשפיע על עמדותיו במשא-ומתן. עבאס נמצא בעמדה מעורערת עוד יותר, מאחר שכבר הפסיד את עזה לחמאס ומולו ניצבת אופוזיציה רחבה גם בגדה המערבית המתנגדת לשלום מכל סוג שהוא עם ישראל (אופוזיציה אשר הכלתה אפשרית, במידה רבה, רק הודות לנוכחות הצבאית הישראלית).
לאופוזיציה זו ניתן ביטוי נמרץ בהפגנות הסוערות נגד השתתפותו של עבאס בוועידה, והפגנות אלו עלולות להיות רק מתאבן לסוג הפעולות, כולל הגברת הטרור, אשר חמאס ופטרוניו הזרים עלולים לנסות, כדי להבטיח מעל ומעבר לכל ספק את חוסר התוחלת של אנאפוליס, אותה ניבאו בביטחון כה גדול.
ייתכן כי פגיעות פוליטית זו מבית מסבירה גם את כישלונה של אנאפוליס ליצר אווירת פיוס אמיתית. על אף שאולמרט הביע אמפתיה לסבלם של הפלשתינים במשך השנים, עבאס לא רצה או לא יכול היה להשיב לו באותה מטבע והגביל עצמו לתיאורים מרגיעים של מעלות השלום ולחזרה על הדרישות הפלשתיניות הישנות והידועות. אפשר שמגזימים בחשיבותה של האווירה בקידום פתרון של סכסוכים מהותיים, אולם אופיים של חילופי הדברים באנאפוליס שימש כתזכורת עד כמה קטנה היתה תרומתה של אווירה למשאים ומתנים וכמה נחוץ שינוי כדי שאווירה תשפיע באורח שונה על משא-ומתן בעתיד.
מפגש אנאפוליס גם מילא כמה תפקידים אחרים, כולל שיקום מעמדה המרכזי של ארצות הברית בדיפלומטיה של המזרח התיכון, וגיוס קבוצת מדינות וארגונים גדולה שממנה נעדרה אירן ואליה הצטרפה סוריה, ולו בצורה מהוססת. אלה אינם הישגים מבוטלים - אפילו יוכח שהם עראיים - לנוכח המאמצים המתמשכים לארגן תשובה לאתגר שמובילה אירן לסדר האזורי והבינלאומי. יתכן שמאמצים אלה הם אף בעלי משקל אסטרטגי רב יותר מאשר התקדמות בערוץ הישראלי-פלשתיני. אולם הם משניים למה שלכאורה היה מוקד הוועידה: קידום הסכם שלום ישראלי-פלשתיני מתוך משא-ומתן.
בשונה ממאמצים קודמים, הפעם לא הוזכר מועד סופי להשלמת המשא-ומתן, ובמקומו התפשרו על התחייבות לנסות להגיע להסכם עד סוף 2008. ייתכן שזה משקף את ההכרה באבסורד ההגיוני שבהגדרה מראש את אורך הזמן הדרוש כדי להשלים משא-ומתן. זה בוודאי משקף הערכה שקולה מה רבה המלאכה ומה קטנה ההבנה כיצד יש לעשותה.
