במסגרת קייטנה קיימת חובת פיקוח מוגברת אפילו יותר מבית ספר - מידת הפיקוח היא בהתאם לגיל הילדים, תנאי השטח, אופי העיסוק והסיכון.
ראוי שמדריך/מבוגר יהיה בקרבת מקום בו מתנהלת פעילות חופשית של הילדים. חובת המדריך גם למנוע עימותים יזומים בין הילדים, התגרות וכיו"ב.
בסמוך למתקנים חייב להיות מדריך משגיח. על חברה אשר מפעילה קייטנה מוטלת אחריות בראש ובראשונה לכל נזק אפשרי כתוצאה מנפילה, קטטה וכדומה.
קיימת אחריות אישית גם על עובדי הקייטנה, מנהלי הקייטנה ומארגני הקייטנה, ולא רק על בעלי הקייטנה. העובדה כי מדריך או מנהל הקייטנה עובד כשליח של "בעלי" הקייטנה אין בה כדי לשחררו מאחריות למעשה נזיקין שבוצע על ידו - כולל רשלנות כמובן.
קיימת חובת דאגה ופיקוח נאות למנהלי הקייטנה ולמפעיליה.
בדרך כלל לקייטנות יש חברת ביטוח ובאם קורה נזק, יש לבקש ממנהלי הקייטנה את שם חברת הביטוח אשר מבטחת את הקייטנה ולפנות אף אליה בגין הנזקים.
אם מפעילת הקייטנה היא גם העירייה, או אם מקרקעין הקייטנה שייכים לעירייה, כגון: בריכה עירונית וכדומה, בנוגע לנזק כתוצאה משימוש במקרקעין יש לפנות אף לעירייה ולחברת הביטוח אשר מבטחת אותה, מכוח סעיף 68 לחוק חוזה ביטוח.
באם אין מחלוקת בעניין הכיסוי הביטוחי של חברת הביטוח, חברת הביטוח היא שתשא בחלקו הארי של הנזק.
אובדן או גניבות יכולים להיכלל במסגרת השגחה, אך עקרונית אובדן וגניבה בדרך כלל אינם מכוסים במסגרת פוליסת הביטוח או אחריות הקייטנה על חפצים אישיים של הקטינים.
אם מדובר בגניבה שאינה קשורה לילדי הקייטנה אלא קשורה למחדלי אבטחה, יש לתבוע את הנזקים ממפעילי הקייטנה.
אף אם קיים מתקן של חברה חיצונית אשר אינו בטוח, יש לפנות לחברה החיצונית בעניין הנזקים, מפעיל הקייטנה ולעירייה אם המתקן הונח בשטח מקרקעין השייך לה.
אירועים הנובעים מצפיפות יכולים לגרום אסון של ממש. מספר הילדים המותרים בקבוצה, או נזקים הנובעים מצפיפות יתר בקבוצה, תור או המתנה כלשהי, הם במסגרת אחריות מפעילי הקייטנה. אם העירייה היא בעלת המקרקעין והיא מזמינת הילדים למתחם הפעילות שלה יש לפנות בתביעה לעירייה ולמפעיל הקייטנה.