התובעת הכללית של מדינת ניו-יורק, לטישה ג'יימס, צפויה להגיש תביעה אזרחית נגד דונלד טראמפ ולפחות אחד מילדיו הבוגרים בטענה להונאה בניהול עסקי הנדל"ן של הקבוצה. ניו-יורק טיימס מדווח (יום ה', 15.9.22), כי לשכתה של ג'יימס - חברת המפלגה הדמוקרטית, המתמודדת בנובמבר הקרוב על כהונה נוספת - דחתה הצעת פשרה שהגישו עורכי דינו של טראמפ, וכך ירדו משמעותית הסיכויים שהצדדים יגיעו להסדר. החשד המרכזי שחוקרת ג'יימס מזה שלוש שנים הוא שטראמפ ניפח את שווי נכסיו (מועדוני גולף, בתי מלון ונדל"ן מסחרי) לצורך קבלת אשראי בנקאי ולצורכי ביטוח. טראמפ הכחיש את כל הטענות נגדו, טען שמדובר ברדיפה פוליטית וביקש ללא הצלחה מבית המשפט לחסום את החקירה; טראמפ אף טען שג'יימס האפרו-אמריקנית היא גזענית. איוונקה טראמפ, דונלד טראמפ הבן ואריק טראמפ היו מנהלים בכירים בחברת-האם של הקבוצה, Trump Organization. בחודש שעבר נחקר טראמפ בידי ג'יימס, אך סירב לענות לשאלותיה ו-400 פעם הודיע שהוא משתמש בתיקון החמישי לחוקה המאפשר לו להימנע מהפללה עצמית - מה שעשוי להוות חיזוק לטענות נגדו. אריק טראמפ נקט צעד דומה כאשר נחקר בשנת 2020 וסירב לענות ל-500 שאלות. איוונקה טראמפ ודונלד טראמפ הבן שיתפו פעולה כאשר נחקרו; הטיימס מציין, כי אין ראיות לכך שהיו שותפים בקביעת שווי נכסי הקבוצה. תביעה של ג'יימס תהווה מכה משמעותית לטראמפ, ואם היא תתקבל - יוכל בית המשפט לקנוס אותו ולהגביל את פעילותו העסקית במדינת ניו-יורק, וכל זאת כאשר הוא עשוי להיות בעיצומו של מרוץ לנשיאות לקראת בחירות 2024. טראמפ אומנם עבר לפלורידה, אך הנהלת הקבוצה עודנה בטראמפ טאואר במנהטן ויש לה נכסים משמעותיים במדינה. טראמפ כבר הוכיח שהוא יודע להפוך את הקערה בהליכים משפטיים נגדו, כפי שעשה בעת הפשיטה של מאר-א-לאגו - אותה הציג כרדיפה פוליטית וזכה לתמיכה מקיר אל קיר במפלגה הרפובליקנית. כאמור, החקירה שמנהלת ג'יימס היא במישור האזרחי, שכן אין לה סמכות במישור הפלילי; פרקליט מחוז מנהטן מנהל חקירה פלילית באותם נושאים ושתי הרשויות מחליפות ביניהן מידע. הפרקליט, אלווין בראג, האט את החקירה בחודשים האחרונים לאחר שהגיע למסקנה, כי ייתכן שיהיה לו קושי להוכיח כוונה פלילית, אם כי הבהיר שהחקירה נמשכת. Trump Organization עומד בפני הליך פלילי במנהטן בתחום המיסוי ועלול להיקנס אם יורשע; טראמפ עצמו וילדיו אינם צד להליך זה. אלן וייסלברג, שהיה עשרות שנים מנהל הכספים של הקבוצה, הודה באישומים נגדו וצפוי לתשעה חודשי מאסר ולהעיד נגד החברה - אך לא נגד טראמפ אישית.