מדובר בעצם בעלילה המוצגת בחלקה באולם קברט, לפני קהל, עם מנחה ודמויות מופרכות. עלילת המחזמר מתרחשת בשנות העשרים של המאה הקודמת. רוקסי הארט נשואה טכנית לאיימוס התמים ולמעשה היא נושאת עיניה רק להיות כוכבת! היא נתקלת במחזרים על הפתחים וגם אחד שמבטיח לעשותה כוכבת, אולם כשהוא נראה לה בלתי מעשי היא פשוט מחסלת אותו. היא נשלחת לכלא בצפייה למשפט העלול להסתיים בתלייתה. בכלא היא נתקלת בוולמה קלי זמרת ורקדנית מועדונים מפורסמת, המואשמת אף היא ברצח בן זוגה ואחותה לאחר שמצאה אותם במיטה המשותפת. הן חולקות את שירותיו של בילי פלין, פרקליט מפולפל שמאמין רק בכסף והרבה ומבטיח לחלץ אותן מחבל התליה אם ייאותו לסגנון העבודה שלו. בדרך, הן ושאר האסירות, נהנות משרותיה של מנהלת הכלא, מאמא מורטון, המגשימה להן את התיווכים וההטבות תמורת מזומנים. העלילה מסתעפת ומסתבכת, אך הסוף הוא כמובן טוב, והשתיים פוצחות בקריירה חדשה של הרוצחות הזמרות.

המיוחד בתצורה המקורית של המחזמר הזה שהכול נעשה על הבמה. התזמורת על הבמה והיא משתתפת בעלילה, יש מספרים ויש דמיון ומציאות המתערבבים זה בזה, תמונות סוריאליסטיות והכי הרבה - קצב מטורף, רווי שירים מדהימים וריקודים. ישנן סצנות נודעות למחזמר ובין היתר קטע האסירות הרוצחות, מסיבת העיתונאים, הקרקס שהוא בית המשפט ותמונות מרגשות של איימוס בעלה של רוקסי שכולם דוחים אותו והוא נחשב לנייר צלופן שקוף. בהפקה הנוכחית התזמורת אינה גלויה ונשמעת רק מאחורי הקלעים. הקטע המפורסם של תמונת הפתיחה, כאשר וולמה יורדת במדרגות ומשמיעה את השיר הנודע כל הג'אז הזה, הועבר לבמה קטנה ומסתובבת.

הבמאים אבישי בן גל ושחר פרץ להטטו עם להקה מוכשרת והתוצאה היא ממתק תיאטרלי שופע הברקות בימוי וסצנות נפלאות. שחר פרץ גם אחראי לכוראוגרפיה הנהדרת. כוכבות הערב היו יעל דובר כרוקסי והגר אנגל כוולמה. שתיהן הן חיות במה, המגישות תנועה מקסימה וביצועים ווקליים מופלאים. הגר אנגל כוולמה קלי מפגינה ביצועים נהדרים. בקטע מסוים בו היא מספרת לרוקסי על יכולותיה הבימתיות, היא מסוגלת להעמיד תמונה של 10 דקות לפחות ובו היא שרה ורוקדת בקצב מטריף וחוזרת על עצמה. נשימתי ונשימות הצופים כבר נעתקו מהמאמץ שלה, אבל - לא. היא ממשיכה כאילו לא קרה דבר. יעל דובר כרוקסי הארט היא תגלית תיאטרלית, מוצלחת מאוד והיא יודעת לשיר ולרקוד, להיות מרגשת ונמרצת ובהחלט היא ראויה לתשואות רמות. יעל היא גם שחקנית מעולה וזמרת מדהימה ובמיוחד היא רקדנית מקסימה. לשני התפקידים יש ליהוק כפול של עמית זיתון כוולמה, זמרת ושחקנית נהדרת וספיר באומוול, זמרת ושחקנית נפלאה.

נדיר אלדד מגלם את הפרקליט הממולח בילי פלין בכישרון רב וביכולת משחק ושירה ראויים לשבח. נדיר משתלב בדמות והוא חלקלק, מלוקק, אמן האינטריגות ורדיפת הבצע שלו מנצנצת מאישוניו. בתפקיד בילי משחק גם אביתר בר דוד, שחקן וזמר מעולה. איימוס התמים והאוהב, בעלה של רוקסי מגולם בידי ערן לחמן, שיודע להגיש הופעה שובת לב ולשיר בצורה מיומנת. ערן מצליח להתמודד היטב עם התפקיד והוא בהחלט נהדר בתפקיד. השיר הנודע של איימוס כמו נייר צלופן המדבר על היותו שקוף כמו נייר צלופן ותורגם לכמו אויר, מבוצע על ידו יפה מאוד. תום אנטופולסקי היא מנהלת הכלא, מאמא מורטון. תום מצליחה בגילום הדמות. היא מיטיבה לבצע את השירים המוכרים בקצב וברגש הנכון והשובה לב. תום מצליחה להגיש דמות של סוהרת תאבת בצע, אך רגישה, יש לה את המינון הנכון והידע המקצועי בגילום הדמות בצורה מעוררת כבוד והופעתה היא נהדרת. בחלק מההצגות משחק בתפקיד מאמא מורטון אורי אלקיים, שמביא ביצוע מצויין. רותם מלר משחקת בהצלחה רבה את דמותה של העיתונאית מרי סנשיין. יש לציין כי התפקיד כתוב במחזמר לביצוע על-ידי גבר (רק בסרט שינה הבמאי את העיקרון). רותם היא גם שחקנית טובה וכאן היא מתגלה במיוחד כזמרת מוצלחת עם ביצוע אופראי מדהים. טיילה ג'ייד בדסר מגלמת את האסירה הוניאק ההונגרייה. המנטרה שלה היא "לא מודה" באשמה, כל הזמן. טיילה היא רקדנית נהדרת. יש לציין לשבח גם את הרקדנים והרקדניות האחרים ובין היתר גילי גוברמן, עדי מיוחס, מרב צברי,יובל אבירם, דין רואס, אדיר בובליל, וגל טופולסקי. גילי גבל כאנני היא זמרת, שחקנית ורקדנית מופלאה, כאילו עשוייה מגומי ויש לה יכולות מדהימות. הנוסח העברי החדש הוא של עמית מינסטר ואסף לוי והוא בהחלט קולח ועכשווי. עם זאת, את שיר הפתיחה הנודע וכל הג'אז הזה הם שינו לתזרום עם זה. שירו של איימוס על מר צלופן השקוף מושר "כמו אוויר". ארנון זיו אחראי לניהול המוזיקלי המשובח. במבי פרידמן עצב את התפאורה הסולידית והפרקטית. אביעד אריק הרמן עיצב תלבושות ססגוניות ומרהיבות. מחמאות מיוחדות מגיעות לאיל דניאל על עיצוב התאורה המהממת. איתי פריד עיצב את הסאונד הצלול. אלינור זון אחראית להדרכה הקולית המוצלחת ולכך שהיכולת הווקלית היא נפלאה. שיקאגו - חוויה לכל אוהבי המיוזיקלס וגם לכל מי שאוהב לצפות במחזה מבריק ומוזיקלי מהסוג שרואים רק בחו"ל.