הקנסות בתיק ההונאה באים בנוסף ל-83.3 מיליון דולר שהצטווה טראמם לשלם לעיתונאית ג'ין קרול, אותה תקף מינית בשנות ה-1990. בסך-הכל מדובר על למעלה מחצי מיליארד דולר, ואפילו מבחינתו של מי ששוויו נאמד במיליארדרים – זהו סכום משמעותי, העלול להכניס את טראמפ לצרות פיננסיות כמותן לא ידע מזה עשרות שנים (אם כי הוא מערער גם בתיק קרול, וגם כאן זקוק לערבות כדי לעכב את התשלום). טראמפ עשוי להתקשות למצוא חברה שתעניק לו את הערבויות הדרושות, וגם אם ימצא – זה יהיה יקר. עליו למצוא מי שיסכים להעניק ערבות למרות מסע הבחירות המפלג שהוא מנהל ולמרות הוצאותיו המשפטיות ההולכות וגדלות. כאמור, חברה כזאת תדרוש תשלום וגם בטחונות בדמות מזומנים ונכסים נזילים. החוק בניו-יורק גם קובע ריבית של 9% לשנה עד לתשלום בפועל של הקנסות, כך שהיקף הערבות רק בתיק ההונאה יצטרך להיות 500 מיליון דולר ואולי יותר. רוב שוויו של טראמפ נגזר מהנדל"ן שבבעלותו, כך שאם יאזל לו הכסף המזומן – הוא ייאלץ למכור נכסים או ליטול משכנתאות כנגדם. כל מכירה של נכס תהווה מכה עבורו, שכן הוא מתפאר בהם. זה גם לא יהיה קל: יידרש זמן למצוא קונה שיסכים לשלם מחיר טוב, במיוחד אם טראמפ ייאלץ למכור תחת לחץ. אם הערעור יידחה, המשמעות תהיה חיים קשים לקבוצת טראמפ המנוהלת בצורה בלתי שגרתית. מדובר למעשה במאות חברות שאותן טראמפ מנהל על-פי תחושותיו ודחפיו. הוא מבזר שליטה בין בני משפחה ושותפים נאמנים בודדים, בלא גוף המופקד על הציות לחוק ולנהלים ובלא פיקוח של מועצת מנהלים. הקבוצה מנהלת שורה של מלונות, בנייני משרדים ו-15 מועדוני גולף ברחבי ארה"ב, שכולם נושאים את שמו של טראמפ. הוא היו"ר, מנהל העסקים ואיש השיווק – מאפיין הטיימס. איינהורן אסר על טראמפ למלא תפקיד ניהולי בחברות בניו-יורק במשך שלוש שנים, מה שיקשה עליו להמשיך לפעול, אך רבות מהחברות שלו רשומות במדינות אחרות ולכן לא ברור מה תהיה המשמעות המעשית של האיסור. הוא הטיל איסור דומה על דונלד טראמפ הבן ואריק טראמפ למשך שנתיים. ומה שעוד יותר משמעותי: איינהורן קבע שהשופטת הפדרלית בדימוס ברברה ג'ונס תפקח על הציות בקבוצה, לאחר שכך הופקדה לפקח על פעולותיה הכספיות, תמורת מיליונים רבים מקופתה. פיקוח זה צפוי להרתיע שותפים עסקיים ולהכביד עוד יותר על הקבוצה, התקועה במידה רבה מאז שטראמפ נכנס לבית הלבן.

מהלומה נוספת מצידו של איינהורן היא האיסור על הקבוצה ליטול הלוואות מבנקים הרשומים בניו-יורק במשך שלוש שנים. היא כבר מקבלת מימון מבנקים שמחוץ למדינה, אך האיסור הזה יפגע קשות באפשרויות הצמיחה שלה בעתיד הקרוב. לצד זאת, איינהורן חזר בו מכוונתו לבטל את רשיונות העסק של נכסי החברה בניו-יורק, באומרו שדי בפיקוח ההדוק עליה. עסקיו של טראמפ וטענותיו לפיהן הפך במהירות מסחררת למיליארדר היו הבסיס של דימויו הציבורי. קבוצת טראמפ הייתה המסד לתוכנית "המתמחה" שהעניקה למותג שלו חשיפה לאומית. על מועמדותו לנשיאות הוא הכריז בטראמפ טאואר, נכס הדגל שלו בשדרה החמישית. אז, בשנת 2015, הוא הכריז ששווי נכסיו מגיע ל-9 מיליארד דולר. עם זאת, במשך שנים טענו דיווחים חדשותיים, כי הוא ניפח את המספרים; הוא עצמו הצהיר פעם תחת שבועה, כי שווי נכסיו עולה ויורד לפי "הרגשתו". התובעת הכללית של ניו-יורק, לטישה ג'יימס, פתחה בחקירה בשנת 2019 ולאחר שלוש שנים הגישה את התביעה. טראמפ מצידו ניסה להפוך את הנטל המשפטי לנכס פוליטי, בטענה שמדובר בציד מכשפות פוליטי. הוא תקף בחריפות את ג'יימס ואיינהורן, ולאחר פסק הדין תיאר אותם כ"מושחתים". זעמו נפל על אוזניים קשובות של תומכיו, הקמפיין שלו הדהד את הטענות והוא כבר משתמש בפסק הדין הנוכחי כדי לגייס תרומות. ועדיין, המיתוס של איש העסקים המצליח שוויתר על הכל כדי לשרת את הציבור האמריקני, הוא מרכיב מרכזי בנאומי הבחירות של טראמפ. שורות אלו עשויות להתקבל בצורה שונה אם הציבור יראה את קבוצת טראמפ לא כאימפריה עסקית נוצצת, אלא כחברת נדל"ן בצרות. כאשר הוצאותיו המשפטיות של טראמפ גאו בשנים האחרונות, הקמפיין שלו שילם – מזכיר הטיימס. הזרעים הראשונים היו טענותיו הכוזבות לגבי בחירות 2020, אשר גייס תרומות לתשלום לעורכי הדין ולעדים ב-60 התביעות הכושלות נגד התוצאות. אבל בתחילת השנה היו בקופת הקמפיין רק 5 מיליון דולר, פחות מ-1% מהסכומים שנפסקו נגדו בתיקי ההונאה וקרול. ועדת גיוס תרומות עצמאית פועלת בנפרד מהקמפיין, אבל אסור לה לתאם עם טראמפ ולשלם את הוצאותיו המשפטיות.