המשוררת הסופרת והציירת שפרה ויינשטוק-אשכול, נצר למשפחה רבנית-חסידית, בתו של המקובל הצדיק רבי
חנוך חיים הכהן זצ"ל, החלה לרקום את מסכת חייה בירושלים שבין חומות העיר העתיקה והמשיכה לטוותן בשכונות ירושלים החדשה.
מגיל צעיר החלה לכתוב שירה וסיפורת. אוספת את בנות השכונה ומלמדת אותן עברית. כשגדלה הייתה מחליפה עם בנות כיתתה חיבורים תמורת שיעורים לא חביבים. חיבוריה היו לשם דבר ואפשר היה לאתר אותם תלויים בקפידה מעל גבי קירות בית-ספרה על-ידי מורותיה.
שפרה הצרה תמיד על אוסף ספרותי עשיר ומגוון מכתיבתה בתקופת הילדות שלא נשתמרו (עם עזיבתה את הקן של בית אביה ובהינשאה לאיש). כתיבתה רחבת יריעה ונוגעת גם לבני הגיל הרך. השתמשה רבות גם בשמות בדויים בכתבי-עת.
חונכה על ברכי המסורת של ירושלים. בוגרת בית-יעקב ולימודים גבוהים באוניברסיטה העברית במגמה ל'ספרות וחינוך'. היא השתלמה בתחום העיתונאות, הפרסום ויחסי הציבור. להלן ציטוט מדבריה: "חשיבות ההבעה הייתה לי כצורך נפשי. הכתיבה, מתוך התבוננות. ההתבטאות, כחלק חשוב מחיי שאי-אפשר להינתק ממנו".
המשורר והסופר יעקב אבן-חן ז"ל מייסד ועורך כתב-העת לספרות דתית: "מבוע", דיבר על היכרותו עם המשוררת שפרה ויינשטוק-אשכול והצביע על כתיבתה החזקה בנוגעו בנקודה רגישה לסופר הדתי (באיסורים החלים בכתיבה חופשית מתקדמת) בשל חוסר ברירה ועל-מנת לא לעורר סערה בציבור זה. הוא הוסיף וציין את הקושי הכפול שנופל בחלקה של האישה הדתית הכותבת, ומכאן הביע את הערכתו הרבה למשוררת אשר תרמה ביצירותיה הספרותיות הרבה מאוד אושר והיזון רוחני לאחרים, שעדיין מהססים לצאת 'מדלת אמות' בעוד שפרה לא היססה ועמדה איתן בדעתה להמשיך וליצור.
הסופר יעקב אבן-חן ז"ל נמצא בין חבר השופטים אשר העניקו לשפרה את 'הפרס לספרות יפה דתית' ע"ש שפירא לספר הפרוזה: "כנגד 4 בנות" ולספר השירה: "עיר אבנים כחולה".
על ספר השירים, נאמר בנימוקי השופטים: "במרכז הספר עומדים סמלים שיריים על ירושלים, השבת והעקדה. בספר, יש משום חיפוש אורה של ירושלים וחישוף חוויות של נשמה הדבקה בעיר הקודש". ובנימוקים על ספר הפרוזה נכתב: "זהו סיפור ירושלמי מובהק, והמחברת יודעת את הגבול בה נעצר סופר דתי כאשר הוא בא לרקום עלילה, המבוססת על 'היא והוא', נושא המהווה בכל סיפור צומת של העלילה, ואין לתאר את החיים ולהתעלם מן הנושא הזה, אלא לרקום אותו תוך כדי חיפוש אחרי נקודות הגבול, שמהן והלאה קיימת הגלישה. הסופרת עמדה על הגבול הדק הזה בסיפורה, ונעצרה במחסומים הדרושים מבלי לפגוע בעלילה"...
השופטים הנוספים החתומים על התעודה היו: יצחק גולדשלג וחיים לבשאי. הרב שמואל הכהן הביא בדבריו על עטיפת ספר שיריה האחרון: "אש לבנה" את הדברים הבאים: "בשתי דרכים היא ביטאה את עצמה - בסיפור ובשיר. תמימות עילאית יחד עם געגועים עזים שאפיינו את התבטאותה הספרותית. הקורא שיר משיריה, עשוי לראות-לחוש, תוך כדי קריאה, אישה עבריה הפורשת כפיה לברכה מול נרות השבת".
יצירותיה של שפרה תורגמו לשפות שונות. פרסומים מפרי עטה ראו אור בכתבי-עת; באנתולוגיות ובמוספים בארץ ובעולם. שפרה הייתה חברה באיגודי ספרות רבים ביניהם: "אגודת הסופרים העברים במדינת ישראל"; באקו"ם; "באגודת שוחרי הספרות ואיפל"ק הבינלאומי לספרות ותרבות השלום"; באנ"י (איגוד נשים יוצרות בישראל); "במרכז פא"ן בישראל" ואחרים. היא הייתה דמות דומיננטית ופעילה. כיהנה בוועדת האתיקה "באגודת הסופרים" מספר קדנציות והייתה בין מייסדות הסניף הירושלמי של "אגודת שוחרי הספרות". היא הופיעה עם ספריה בכלי התקשורת ובבימות ספרות ותרבות רבים ביניהם בבתי"ס ברחבי הארץ. כן הייתה הסופרת והמשוררת הראשונה אשר התארחה בבימת הספרות: "על חוד העט" אשר יסדה המשוררת אדלינה קליין, והופיעה באכסניה המכובדת "בבית ש"י עגנון" בירושלים. כמו-כן, שיריה היפים זכו ללחניו של המלחין המוכשר רוברט ניסנזון וכלולים בדיסקים שראו אור.
מיצירותיה שראו אור:
"ענבלים" (שירה) - הוצאת "עקד", ת"א (1974)
"עיר אבנים כחולה" (שירה) - הוצאת "עקד", ת"א (1980)
"כנגד 4 בנות" (פרוזה) - הוצאת "עקד", ת"א (1982)
"הרוח במעגלים" (שירה) - הוצאת "בית הצירה", ת"א (1985)
"כי זה כל האדם" (שירה) - הוצאת "בית היצירה", ת"א (1990)
"לשוב לקחת" (סיפורים) - הוצאת "בית היצירה", ת"א (1994)
"אש לבנה" (שירה) - הוצאה עצמית, ירושלים, (2003)