הגרלת משחקי ליגת העל "ליגת טוטו" לעונת 2008/09 נערכה הערב (חמישי) ושודרה בשידור חי ובחינם ב-ONE TV LIVE.
בהגרלה עצמה נקבע כי כבר במחזור השני יהיה מפגש ענקיות כפול. האלופה, בית"ר ירושלים תארח את מכבי ת"א המתחדשת והפועל תל אביב תארח את מכבי חיפה.
הדרבי התל אביבי ייערך במחזור ה-11 והצהובים יצאו לקריית אליעזר למשחק מול אלישע לוי וחניכיו במחזור ה-7. בית"ר תפתח את העונה בחוץ מול היריבה המושבעת, בני סכנין ותארח את מכבי חיפה במחזור ה-4. סגנית האלופה, מכבי נתניה, תארח את חניכיו של יצחק שום במחזור ה-10.
ההגרלה התקיימה במסגרת אירוע לציון 80 שנה להתאחדות לכדורגל. במהלך האירוע הוגרלו גם לוחות המשחקים של הליגה הלאומית והארצית, שתפתח את עונתה האחרונה.
כזכור, בתום העונה הקרובה ישתנה מבנה הליגות בעקבות המהפכה הגדולה אותה הוביל יו"ר ההתאחדות, אבי לוזון.
לשם כך, רק קבוצה אחת תרד לליגה הלאומית וחמש קבוצות יעלו ממנה לליגת העל. בנוסף, הקבוצה שתסיים במקום ה-11 של ליגת העל תיפגש למשחקי מבחן נגד הקבוצה שתסיים במקום השישי של הליגה הלאומית.
באירוע אליו הוזמנו נציגים ואנשי כדורגל מכל המועדונים בארץ, התקיים גם טקס הכתרת האלופה ומחזיקת הגביע לגילאי הילדים, הנערים, הנוער והבוגרים. ראשי ההתאחדות העניקו פרסי הוקרה גם לקבוצות ההוגנות.
בישראל פועלות שש מסגרות לבוגרים, תשע מסגרות לנוער ומסגרת אחת לנשים, בהן פעילים כ–320 מועדונים ולמעלה מ–950 קבוצות בקטגוריות שונות.