ראפין מקפיד להתרחק מעיתונות ומצלמי הפפראצי ומתגורר הרחק מלאס וגאס, בעיר ויצ'יטה שבקנזס. למרות ההתנזרות מאור הזרקורים, ב-2008 נישא ראפין למיס אוקראינה לשעבר, אולקסנדרה ניקולאיינקו בת ה-27.
הונו של ראפין מוערך על-ידי מגזין "פורבס" ב-1.85 מיליארד דולר, והוא מדורג במקום ה-193 ברשימת 400 העשירים בארה"ב של המגזין. בבעלותו 13 מלונות, והוא מחזיק במטוס בואינג 737 שרכש תמורת 85 מיליון דולר. ראפין נחשב למשקיע שמרן, הנרתע ממינופים מוגזמים, הלוואות ונטילת חובות. הוא גם שחקן פוקר נלהב ומשתתף קבוע באליפות הפוקר השנתית של "פורבס" שפתוחה למיליארדרים ברשימת "פורבס 400", ואף זכה בה פעמיים.
ראפין, יליד קנזס, נשר מלימודיו באוניברסיטת ויצ'יטה לטובת עבודה כמטגן המבורגרים במזללת מזון מהיר. את הכסף שחסך השקיע בנפט ובנדל"ן ופתח רשת של חנויות מכולת. עד גיל 37 הספיק להקים רשת של 60 חנויות מכולת במערב התיכון; ב-1972 קיבל אישור ממדינת קנזס לפתוח תחנת דלק בשירות עצמי - אחת הראשונות בתעשיה. הוא החזיק בבעלותו חברה להפצת נפט ואת החברה הגדולה במידנה לייצור עגלות הובלה.
את המלון הראשון הקים ראפין ב-1987. היה זה סניף של רשת מריוט בוויצ'יטה, עיר מגוריו. ב-1994 החכיר את חנויות המכולת שלו לחברת הנפט הצרפתית טוטאל, ובכספים השתמש כדי לרכוש מלונות נוספים, בעיקר מלונות מריוט. ב-1995 לווה ראפין 20 מיליון דולר כדי לרכוש את מלון קריסטל פאלאס באיי בהאמה תמורת 80 מיליון דולר, כולל חובות של 60 מיליון דולר. הייתה זו עסקה מוצלחת למדי: המלון שגשג בעקבות פריחת התיירות לאיים שהחלה זמן קצר לאחר מכן. ב-2005 מכר ראפין את המלון תמורת 147 מיליון דולר.
ב-1998 נכנס ראפין לראשונה ללאס וגאס, כשהחליט לרכוש את מלון הניו פרונטיר ההיסטורי. בעת הרכישה היה המלון הוותיק, שנוסד ב-1942, רחוק מימי תהילתו, אז אירח הופעות של כוכבים כמו אלביס פרסלי ודיאנה רוס. בזמן שהמלונות החדשים בסטריפ פנו לקהל של פיננסיירים מוול סטריט ותיירים שביקשו נופך יוקרתי, הניו פרונטיר עוד החזיק בסגנון מערבוני מיושן. חמור מכל, המלון סבל משביתה הרסנית של איגוד עובדי המטבח - אחד מהאיגודים החזקים בעיר - שפגעה בו אנושות. זמן קצר לאחר שהשלים את רכישת המלון קיבל ראפין את הצעותיהם של ראשי האיגוד והגיע להסכם עם העובדים, ומצבו של הניו פרונטיר התייצב. בראיון ל"לאס וגאס סאן", אמר כי כאדם המונע על-ידי היגיון ומספרים ולא על-ידי אידיאולוגיה, לא הבין על מה היה הסכסוך בכלל. "בואו נודה בעובדות: 400 דולר בשבוע, לפני הוצאות, זאת משכורת שקשה לחיות אתה. צריך לתת לאנשים משכורת שתוכל לפרנס אותם", אמר.
בתחילה, היו לראפין תוכניות גרנדיוזיות עבור הניו פרונטיר. הוא תיכנן להרוס את המלון ולבנות על הקרקע אתר נופש יוקרתי חדש בשם מונטרו, על שם העיירה השווייצית, בעלות של 1.9 מיליארד דולר. כמו בעלי קזינו אחרים בלאס וגאס באותן שנים, הוצף ראפין בפניות מבקרים שביקשו לספק לו את המימון להקמת הפרויקט. "הבנקים זרקו כסף על כל דבר. הם הלוו כמו משוגעים", אמר ראפין.
"התכוונו להשתמש בקרקע של ניו פרונטיר בשביל פרויקט מונטרו, אבל העלויות התנפחו לקרוב ל3- מיליארד דולר ולא רציתי את החובות", אומר ראפין. "לכן שילמתי לכולם ומכרתי. החלטתי שאני לא רוצה לעבוד בשביל הבנקים".
בסופו של דבר, הכישלון הוביל את ראפין לעסקת חייו: מכירת את הניו פרונטיר לחברת אלעד גרופ הפרטית של יצחק תשובה תמורת 1.2 מיליארד דולר. בראיונות עיתונאיים, כשנשאל מה היה היום הטוב בחייו, ענה: 10 באוגוסט 2007, יום המכירה של ניו פרונטיר.
חלק מהקרקע של ניו פרונטיר שמר ראפין לעצמו, כדי להקים פרויקט עם חברו הוותיק דונלד טראמפ - טראמפ אינטרנשיונל הוטל. הפרויקט היה אמור להיות מורכב משני מגדלי דירות זהים, אך אחד מעולם לא נבנה, המיזם נחשב לכישלון ואילץ את השניים להמיר את הפרויקט ממגדל דירות למלון - שגם הוא אינו מצליח במיוחד.
"מתוך 1,200 דירות מכרנו רק 300, לכן החלטנו לשנות את הפרויקט למלון", אומר ראפין. "ציפינו למכור את כל הדירות, אבל הקונים לא הצליחו להשיג מימון, ואנחנו לא צופים שהמצב ישתנה משמעותית בזמן הקרוב", אומר ראפין.