כיצד הצליח ג'פרי אפשטיין, בן למשפחה ממעמד העובדים מברוקלין אשר נשר מהלימודים האקדמיים, לצבור מאות מיליוני דולרים ולהתחבר למאות בכירים מארה"ב ומחוצה לה? ניו-יורק טיימס עונה על כך בתחקיר נרחב, פרי עמל של חודשים ארוכים, ואלו עיקריו. מזל בהתחלת הדרך בוול סטריט. אפשטיין עמד לאבד את משרת ההוראה שלו בבית הספר היוקרתי דלטון, כאשר הוזמן בידי הוריו של תלמיד לאירוע בגלריה לאמנות. הוא פגש הורה אחר, שקישר אותו עם אייס גרינברג, לימים מנכ"ל בנק ההשקעות בר-סטרנס, אשר נטל אותו תחת חסותו. עד מהרה נתפס אפשטיין בשורה של עבירות: טענות כזב כאילו סיים אוניברסיטה, שימוש פסול בחשבון ההוצאות והעדפה לחברתו בגישה לעסקות. אבל הבנק נתן לו עוד ועוד הזדמנויות נוספות. בר-סטרנס העניקה לו יוקרה, עסקים ונשים במשך שנים. גם לאחר שאפשטיין עזב את הבנק, אחד ממנהליו לשעבר המשיך להציג אותו בפני לקוחות ונשים צעירות אותן שלח לביתו – מה שיצר לעיתים קשרים רומנטיים. פטרישיה שמידט טענה שהמנהל ואפשטיין השתמשו בה. סוזן אירצ'ה הפכה מאוחר יותר לידידה קרובה של מלאניה טראמפ. אפשטיין השתמש במשך שנים בתקופתו בבר-סטרנס וביחסיו עם גרינברג כמנוף מול לקוחות-בכוח ועובדי מדינה. ההון הראשוני היה תוצר של הונאת משקיעים. אפשטיין המשיך לשקר ולהונות. יצרנית הנשק הבריטית דגלאס-ליס, מלקוחותיו הראשונים, עזבה אותו לאחר שטענה שניפח את חשבון ההוצאות. איש העסקים מייקל סטרול טען, כי אפשטיין נטל את רוב כספו – 450,000 דולר – מבלי לבצע את ההשקעה המובטחת. אפשטיין החל עד מהרה להריץ מניות, מגלה הטיימס. הוא נטל כספים ממשקיעים חיצוניים, כולל מנכ"ל הוצאת הספרים סיימון אנד שוסטר, ונעלם. יכולתו לחמוק בלא פגע אפשרה לו לצבור הון שסייע לו לגייס משקיעים גדולים יותר. פריצת הדרך הגדולה הראשונה הייתה דרך איי קיימן. אפשטיין אהב לומר שהוא "צייד מקלטים", גם אם בפועל עשה זאת רק פעם אחת – ובגדול. בתחילת שנות ה-1980 קרסה חברת הברוקרים דרייסלייד ומשפחות עשירות רבות איבדו מיליונים. באותה עת יצא אפשטיין עם אנה אוברגון, שחקנית ספרדייה, ועד מהרה שכרו אותה משפחתה ועוד משפחות עשירות כדי למצוא את כספן. כדי לסייע במצוד, אפשטיין פנה לתובע הפדרלי לשעבר בוב גולד, ולאחר שנה הגיעו השניים למסקנה שהכסף מוחבא בסניף של בנק קנדי באיי קיימן. אפשטיין קיבל תגמול עשיר על הגילוי, אשר יחד עם התרמיות הקודמות הפך אותו למיליונר. הגזמה בקשריו עם דייוויד רוקפלר ככלי שיווקי מרכזי. למעט אמריקנים היו בשנות ה-1990 קשרים טובים יותר מאשר לרוקפלר, בן למשפחת המיליארדרים. אפשטיין הצליח לחדור לסביבתו לאחר שתרם רבבות דולרים לאוניברסיטת רוקפלר ול-Trilateral Commission. לפחות פעם אחת אירח אפשטיין את רוקפלר בדירתו במנהטן עם קבוצת קטנה ששוחחה על תכנון נדל"ן. אפשטיין טען שניהל כספים עבור משפחת רוקפלר – אך זה היה שקר. עם זאת, הוא השתמש בשם זה כדי להרשים אישים ומוסדות רבי עוצמה. לס וקסנר היה המקור להרבה יותר מאשר כסף. המיליארדר שהיה בין היתר הבעלים של ויקטוריה סיקרט, היה מקור ההכנסה הגדול ביותר של אפשטיין והעניק לו גם אמינות והיכרויות. בשנות ה-1980 המאוחרות השתמש אפשטיין בהיכרותו עם וקסנר כדי לפתח קשרים עם אישים כמו קן ליפר, מנהל קרנות גידור; הוא טען בכזב, במסמך לרשויות הפיקוח, שעבד עבורו. אפשטיין השתמש בכספו של וקסנר כדי לחלץ את עורך הדין אלן דרשוביץ מהשקעה כושלת; לימים היה דרשוביץ אחד ממגיניו העיקריים.