טראמפ האמין שיש לו הבנה עם פוטין ושיחסיהם האישיים יסייעו לו לשכנע את הרוסים להגיע להסכם. אבל אפילו כאשר הפנטגון עיכב את התחמושת וולדימיר זלנסקי הסכים לוויתורים, פוטין דחה את הצעות השלום של טראמפ והסלים את ההפצצות על ערי אוקראינה. תסכולו של טראמפ גבר, הוא שאל ברשתות החברתיות האם יש להטיל עיצומים על מגזרי הבנקאות והאנרגיה הרוסיים – אך לא עשה זאת. רבים מקציני הצבא ואנשי ה-CIA ממשיכים לתמוך באוקראינה, וכאשר טראמפ נמנע מהטלת עיצומים – הם חיפשו דרכים אחרות לפגוע בכלכלת המלחמה הרוסית. הטיימס מגלה, כי טראמפ התיר להם להמשיך לספק לאוקראינה מודיעין ששימש אותה בהתקפות הכטב"מים על תשתיות חיוניות ברוסיה, כולל בתי זיקוק. הנסיונות האוקראיניים הראשונים בתחום זה היו מבולגנים והתוצאות היו דלות. אך כאשר איש CIA גילה את עקב אכילס של בתי הזיקוק – מצמד שהריסתו משתק את המתקנים למשך שבועות – מתקפות הכטב"מים התעצמו. להערכת המודיעין האמריקני, הן עולות למשק הרוסי 75 מיליון דולר ביום. בהמשך סייע ה-CIA גם למתקפות האוקראיניות על "צי הצללים" המוביל נפט רוסי בים השחור ובים התיכון. היחסים בין טראמפ לזלנסקי התפוצצו בפגישה בחדר הסגלגל ב-28 בפברואר, אך שישה חודשים מאוחר יותר פגישתם הייתה חמה בהרבה. טראמפ אמר לעוזריו, שכאשר היה הבעלים של "מיס יוניברס", המועמדות האוקראיניות היו היפות ביותר. בפגישה עם זלנסקי באוגוסט הוא אמר ש"הנשים האוקראיניות יפות", וזלנסקי השיב: "אני יודע, התחתנתי עם אחת מהן". טראמפ המשיך ואמר כי ידידו הוותיק, איל לאס וגאס פיל ראפין, התחתן עם מיס אוקראינה לשעבר, אלכסנדרה ניקוליינקו. הוא התקשר בו במקום אל ראפין, שהעלה את אשתו על הקו והיא שוחחה עם זלנסקי. "יכולת להרגיש שהחדר משתנה", אמר אחד הנוכחים. "זה יצר קשר אנושי בין טראמפ לזלנסקי".