יעקב וינרוט היה איש מורכב. מורכב מאוד. באופיו, בחייו, באישיותו, באנושיותו. הפשטות, תרתי משמע, הייתה ממנו והלאה. כמו אצל רבקה, אמו של יעקב אבינו, שעליה נאמר "ויתרוצצו הבנים בקרבה", גם בקרבו של יעקב התרוצץ פסיפס של תכונות, לעתים סותרות, לא אחת מנוגדות בתכלית. תכונות, שכל אחת מהן לעצמה – ומקל וחומר כולן יחד – אוצרות בתוכן אנרגיה עצומה, מתח גבוה. תכונות נפיצות וסותרות שמצאו עצמן כלואות, בטובתן או שלא בטובתן, בנפש אחת. מיוסרת. מיוגעת. חרדי וציוני. רב ועורך דין. מחשבות אמונה ושאלות קיומיות. תחושות ביטחון בצדקת הדרך מעורבבות בהרהורי חרטה. יצרים שונים, רוך וחסד ולהט וחריפות המתגוששים כל העת זה עם זה, נאבקים זה בזה.
באחד מן הראיונות אמר: "אני שייך לגזע הארור של הלא-שייכים. אני נמצא בפינת מקום שום מקום, אף מקום וכל מקום. ואם אתה מכיר את הכתיבה שכתבו פסיכולוגים, על הצורך של אדם להיות שייך, אתה מבין איזה כאב זה לא להיות שייך. זה לא רק מעיק, זה כואב... אני לא שייך להוויה החילונית, אני לא שייך להוויה החרדית ולא שייך לשום הוויה אחרת. וזה קשה. זה כל כך קשה שאין לך מושג. אבל אין לי ברירה, אני לא מוכן לוותר על-אף אחת מאלף הנשמות שמתרוצצות בתוכי".
בתים הרבה היו לו. גשמיים ורוחניים. אבל לא היה לוֹ ולוּ בית אחד שבו מצאה נפשו הסוערת, המורכבת והמיוסרת מנוח לכף רגלה. מהכא להתם ומהתם להכא. סערת הנפש שכה אפיינה את דמותו לא הייתה טקטיקה אלא מהות. לא רק משהו חיצוני, שימוש ציני, תיאטרלי, לעשיית רושם, להשגת מטרה כלשהי, אלא ביטוי לפנימיות העמוקה שבה. נפש סוערת, חצויה בתוך עצמה. נעה כל העת, לא אחת בתזזיתיות. הייתה זו סערת עולם. סערת תמיד. מדלג בקופצנות, כלוליין בקרקס, משדה אחד למשנהו. מתיק לתיק, מבית משפט אחד למשנהו, מלקוח לחברו, מנושא אחד לשני.
למראית עין, אך לא רק למראית עין, היה כל ימיו, חצוי בין כמה עולמות. מין "נשמה ערטילאית" (אם לשאוב מונח מתורת הסוד והמיסטיקה היהודית, שבערוב ימיו נמשך אליה בעבותות אהבה), משוטטת בשמי שמיא, מרחפת לה בחלל העולם ואינה מוצאת מנוחה. מהלכת בין העולמות, משוטטת תדיר בשבילי כל אחד מהם, הנהירים לה כשבילי כף ידה. חלק אורגני בכל עולם, תוך בקיאות בכל הווייתו וסוד שיחו.