ערב השואה חיו בבולגריה 50,000 יהודים, ועליהם נוספו 12,000 במקדוניה ותרקיה. מצבם עד המלחמה היה טוב יחסית, כפי שכתב באפריל 1943 נציג המשרד הראשי לביטחון הרייך בבולגריה, קרל הופמן: "השאלה היהודית בבולגריה אינה קיימת באותה צורה כמו ברייך הגרמני. אין כאן תנאים אידיאולוגיים וגזעיים המאפשרים להציג בפני העם הבולגרי את השאלה היהודית כבעיה הדורשת פתרון מיידי, כמו ברייך". עם זאת, כמו בכל רחבי התפוצות ובמיוחד במדינות הנוצריות, הייתה בבולגריה אנטישמיות ולעיתים אף גילויים אלימים שלה.
התקרבותו של משטר בוריס-פילוב לגרמניה שינתה את התמונה. ברלין דרשה תחיקה אנטי-יהודית וסופיה נענתה. באוקטובר 1940 אישרה הממשלה הצעת חוק להגבלת זכויות היהודים, אך בניגוד לגרמניה – נתקלה בדעת קהל עוינת: החל מארגוני הסופרים והרופאים, דרך לשכת עורכי הדין והסינוד הקדוש שבראש הכנסייה האורתודוקסית וכלה בפוליטיקאים מן הימין והשמאל. אלא שהמחאות לא הועילו והחוק אושר בידי הפרלמנט ובוריס בינואר 1941. במרכזו עמדו איסור על היהודים לבחור ולהיבחר למוסדות ציבור, פיטורים מיידיים על פקידי ציבור יהודים, הגבלת מספרם באוניברסיטאות ("נומרוס קלאוזוס"), הגבלות חמורות בפעילות הכלכלית, הצמדת היהודים למקומות מגוריהם ואיסור על נישואי תערובת.
באוגוסט 1942 הקימה הממשלה את "הנציבות לענייני יהודים" בראשותו של המשפטן הפרו-נאצי אלכסנדר בֶּלֶב, אשר הופקדה על יישום החקיקה האנטי-יהודית ולמרותה הוכפפו הקהילות היהודיות. היא החרימה למעשה חלק ניכר מן הרכוש היהודי, כאשר בלב מציין שמדובר בהקדמה לקראת הגירושים.
בפברואר 1943 חתמו בלב ותיאודור דַנֶקֶר, נציגו של אדולף אייכמן, על הסכם לפיו יגורשו לגרמניה 20,000 יהודים – הסכם יחיד במינו בין כל גרורותיה של גרמניה והמדינות הכבושות. למספר שננקב בו יש חשיבות עצומה להמשך הסיפור: במקור נכתב שהמגורשים יהיו ממקדוניה ותרקיה, אבל מילים אלו נמחקו מן הנוסח הסופי. ולא בכדי, שכן כאמור בשטחים אלו היו רק 12,000 יהודים – וברור אפוא שבולגריה הסכימה כבר בשלב הראשון לגרש 8,000 יהודים מבין תושביה הוותיקים. הגירוש בוצע ב-4 במרס 1943, ו-11,363 מבין המגורשים (95%) נרצחו בטרבלינקה.
היהודים הבולגרים הראשונים שנועדו לגירוש היו מן העיר קְיוּסְטֶנְדיל שבמערב המדינה, אך אנשי ציבור מקומיים מיהרו לארגן משלחת שיצאה לסופיה, שם הצטרף אליה סגן יו"ר הפרלמנט, דימיטר פֶּשֶב. חבריה נפגשו עם שר הפנים, פטר גָאבְּרוֹבְסקי, וכמה מהם איימו כמעט במפורש לרצוח אותו אם הגירוש יבוצע; הוא נכנע ודחה אותו. בשבוע שלאחר מכן ארגן פשב 43 מעמיתיו לפרלמנט, אשר דרשו מן הממשלה להימנע מגירוש יהודי המדינה. התגובה הייתה נזעמת: הרוב בפרלמנט גינה את פשב והדיחו מתפקידו – אך הגירושים נמנעו ובלב התפטר.