"לפני שנים רבות, חי אדם, ולו שלושה בנים. כך התחלנו. כך תמיד התחילו סיפורי האגדות". במילים אלה פותח מילן את האוטוביוגרפיה שלו, ששני שלישים ממנה מוקדשים לימי ילדותו ונערותו. "האומנת שלנו, היא שהייתה מקריאה לנו את הסיפורים הללו, ובשעה שעשתה זאת בארי הביט ב-קן ושניהם הביטו באלן… בעוד רגע, בארי יהפוך לפטריה, וקן לדוב דו-ראשי".
אלן גדל במשפחה שונה לחלוטין מזו שגדל בה בנו. היו לו שני אחים גדולים, קרובים זה לזה בגיל, ויחד הם היו חבורה עליזה להפליא. הם ביימו יחד מחזות פרטיים, המציאו מעשי קונדס ששיגעו את האומנות ובאופן כללי התנהגו כמו שהיינו מצפים מחבורת אחים להתנהג.
ילדותו של אלן הייתה כל מה שלא הייתה ילדותו של כריסטופר – רועשת וחמימה. מוקפת במגעם התמידי של אחים אוהבים, אב קרוב ואם דואגת. מלאת שמחה והרפתקאות קטנות של יום יום. בארי היה האח הגדול; אבל את קן, האח השני, אלן אהב והעריץ בכל ליבו ונפשו. הם היו בלתי נפרדים, כילדים וגם מאוחר יותר – כנערים וכגברים צעירים, עד למותו של קן.
"הדרך היחידה שלי לתאר אותו, למרות שהמילים האלה אינן משקפות היטב את עליונותו על פני, היא שהוא היה טוב יותר ממני. אדיב יותר, בעל לב גדול יותר, סבלן יותר, בעל טבע מתוק יותר, ראוי יותר לאהבה. כל אלה ואף אחד מאלה, מתארים אותו. לו הייתם מכירים את שנינו, הייתם מעדיפים אותו". (אלן מילן, אוטוביוגרפיה).
למרות שאלן היה המוכשר מביניהם, הם הלכו יחד ללמוד בקיימברידג', וכתבו יחד למגזין הסטיודנטים "גרנטה" תחת ראשי התיבות המשותפים שלהם – א.ק.מ.
- "חזרזיר יקירי", אמרתי, "כל הספר הוא עליך". "אה, אז הוא על פו" הוא צייץ. את פו אנחנו באמת מעדיפים, על זה אין ויכוח, אבל חזרזיר זוכה להרבה דברים טובים ש-פו לא. כי את פו אי-אפשר לקחת לבית הספר בלי שכולם ישימו לב, אבל חזרזיר כזה קטן, שהוא מחליק בקלות לתוך הכיס… וככה הוא מקבל הרבה יותר חינוך והשכלה מאשר פו. אבל לפו לא אכפת. יש כאלה שיש להם שכל, הוא אומר, ויש כאלה שאין להם. ככה זה". (מתוך ההקדמה ל"פו הדוב")
את "פו הדוב" הקדיש אלן לדפני אישתו, באחת ההקדשות המפורסמות ביותר בעולם הספרות, אבל את האוטוביוגרפיה שלו אלן מקדיש לאחיו קן, שנפטר כעשור לפני שזו יצאה לאור: "לזכרו של קנת ג'ון מילן. מי שנטל את הרע שבי ויצר את הטוב שבי". וזהו. כמיטב המסורת חשוקת-השפתיים הבריטית, מותו של קן, שניתן לנחש שהשפיע עמוקות על אלן, לא מתואר בספר, ואיש לא זכה מעולם לשמוע על רגשותיו בנושא זה.
קן חוזר להופיע באוטוביוגרפיות של כריסטופר רובין. לא כדוד חי או מישהו אהוב שדובר עליו בבית, אלא כדמות עמומה שאביו חיפש תמיד. אם זה היה במשחקיו עם בנו או בבחירת מיני המתיקה בשעת התה – הוא חיפש לגעת שוב ברוחו של אחיו שלא היה עוד איתו. אבל היה מקום אחד שבו הוא אִפשר לעצמו להשתעשע בזכרונות ולהביא לידי ביטוי את רגשותיו הנוסטלגיים, האמיתיים – וזה היה בכתיבתו. בספרי פו הדוב הוא הקים לתחייה את הימים התמימים והרחוקים בהם יצאו האחים יחד להרפתקאות בנוף הכפרי האנגלי. גילו קטבים צפוניים ומצאו פילים נפילים.
פו שלו הוא בן דמותו של האח הזה, שאולי לא היה חכם כשני אחיו האחרים, אבל היה טוב יותר. מבין יותר מהם הדברים החשובים באמת בחיים. אהוב יותר. "פו-הדובי" יותר. ושאליו הוא כל כך התגעגע. "והם הלכו להם יחד. אבל לאן שלא ילכו, ומה שלא יקרה להם בדרך, במקום ההוא המכושף במעלה היער ישחקו תמיד ילד קטן ודובו" (הבית בקרן פו).