בערוב ימיו נקשר הרב שג"ר לא רק לתורתו של האדמו"ר האחרון מחב"ד – שאותה הרבה ללמד בשנה האחרונה לפעילותו בישיבה - אלא גם למשיחיותו. אבל באופן אופייני, בדרך שבה פירש את המאמץ המשיחי העצום שלו, יותר ממה שלימד על הרבי לימד את עצמו.
בג' בתמוז תשס"ו, פחות משנה לפני פטירתו מן העולם, בהתוועדות שקיימנו בירושלים, הוא לימד את המשיחיות של הרבי ואת מושג ה'ממש' החב"די. הוא דיבר הרבה על המתח שבין האיסור לדחוק את הקץ לבין האיסור להחמיץ את השעה. בדבריו נשען על ביקורת הנאורות של פרנץ רוזנצווייג וולטר בנימין.
הקדמה של הנאורות, כך נטען, איננה אלא מִחזור העבר והנצחת הישן, גם אם תדבר על התפתחות והתקדמות. היא נגררת ומדדה עד אין קץ בדרכו הארוכה של הזמן, ואין בה שינוי ממשי. המשיחיות הינה הכורח הפנימי לזנק לרגע הבא ולהטרים את התכלית ברגע זה ממש. בלי דחיקת קץ, לדעת רוזנצוויג, משיח לא יבוא. רק האמונה בעולם אחר, בנוכחות של ה'אחרות האפשרית' ממש של הרגע הבא, הינה אמונה משיחית, ולדעת הרבי אמונה זו היא האמצעי העיקרי להביא את המשיח.
יש אם כן לפרש את הממש כפי שפירשוֹ חמיו של הרבי וקודמו, האדמו"ר ר' יוסף יצחק, כממשי במובן הלאקאניאני, זה שמסרב להילכד בעולם הדמיוני או הסימבולי שהוא העולם של המילים שבו אנו חיים. החיים בממשי אינם רק אמצעי לגאולה, אלא הם הגאולה ממש, והקפיצה אליהם היא היא התמרת היש עצמו, הגאולה האונטולוגית שאותה חזו המקובלים. החומר של העולם עצמו ישתנה. 'משיח נאו' אם כן איננו עכשוויזם שטחי, אלא משיח ממש. העכשיו הינו בדיוק הממשי. בהיפוך מדויק לליבוביץ' שטען שמשיח שבא הינו בהכרח משיח שקר, משיח ממש פירושו שמשיח שלא בא עכשיו הינו משיח שקר. 'היום אם בקולו תשמעו'.
הרב שג"ר 'נדחף' לאקוטיות המשיחית בסגנון החב"די בערוב ימיו. אולי הבחין שסופו קרב ואין עוד זמן להמתין לגאולה איטית 'קימעא קימעא'. ואולי, וזה עיקר, על-רקע שינוי האווירה במדינה החל מהסכמי אוסלו ועד לטראומה של ההינתקות נפתח למחשבות חדשות, משיחיות.
משהו קרה לו לרב שג"ר, שבשלו חש דחיפות לחולל את השינוי שהנביאים דיברו עליו כחזון אחרית הימים. אני רוצה לספר משהו על דיבורים שהיו בינינו בנסיעה האחרונה שלנו ביחד לקברי צדיקים, בחג שבועות תשס"ו. בשבועות שקע במחשבות ולפתע החל לדבר על המשיחיות של הרבי מחב"ד. גם במוצאי שבועות, ישבנו ליד הציון של ר' נתן בברסלב בשעה שתיים לפנות בוקר, ואז אמר: 'אני מבין את המשיחיות של הרבי'. לא היה שום הקשר שידוע לי לדיבורים הללו. רק ברור שדמותו ובעיקר משיחיותו של הרבי העסיקו אותו מאוד באותה תקופה. הוא הרבה ללמד 'תורת מנחם' בשיחות שלו בימי חמישי, כמעט לכל אורך שנת תשס"ו.
בג' בתמוז, יום פטירת הרבי, פחות מחודש אחרי ששבנו מאותה נסיעה, נתן הרב שג"ר שיחה בכינוס שקיימה ישיבתנו – ישיבת 'שיח יצחק' - בבית יק"ר, ובו דיבר על המשיחיות של הרבי, שיחה נפלאה מאוד, שבמבט לאחור משקפת לא רק את התודעה המשיחית של הרבי, אלא את זו שלו עצמו. בסוף אותה שיחה הוא שאל מדוע הרבי נכשל כמשיח. וכך אמר:
- מדוע הרבי נכשל? מדוע הלך לעולמו בלי לחולל את המהפך המשיחי? האם רק בגלל חסידיו שסירבו לשמוע את אמירתו? או שמא הערכתו לפיה כבר 'איכשר דרא' והתודעה האנושית עומדת מזומנת כבר להחלפה בתודעה האנושית הייתה מוטעית, וממילא הייתה זאת דחיקת קץ שהביאה לפטירתו? הרבי התמודד ישירות עם הטענה של דחיקת הקץ וטען ש'אין זה דחיקת הקץ כלל, כי אם מפני שכבר הגיע זמנה של הגאולה'... תנועת ההתגברות של ה'לכתחילה אריבער' צריכה להיות אירוע טהור ספיריטואלי וחסר אלימות לחלוטין, אסור לו לקפוץ ולחרוג מעבר למה שהוא, ואולי כאן כמו במקרה של משיחים קודמים אירע הכשל.
ברור לי שהרב שג"ר היה מודע היטב לרובד המשיחי שבדמותו שלו, ואפשר שמה שאמר על הרבי אמר אף על עצמו. הוא הראה לנו את הכיוון והדרך. זה בא לביטוי עז בכתיבתו על-רקע ההינתקות, אירוע שנתפס אצלו כפיצוץ לא רק חברתי אלא כהתנגשות בין הדתיות בדפוסיה הנורמטיביים לבין החילוניות המתריסה. הוא נשא בתוכו זעם של ממש כנגד עושי העוול, אבל מאידך הטראומה דחפה אותו לחיפוש ההמתקה, ואף עוררה בו ריגוש משיחי של התיקון המיוחל, שנעוץ בשינוי דפוסי הדתיות עצמה. כך כתב אז:
- השאלה שלפתחנו היא האם ניתן לראות בהינתקות אקט מכונן של תשובה, בהיותה התגלות של שינוי שבעקבותיו לא רק העבר אינו רלוונטי, אלא אף תובנות התפיסה הדתית עצמה הופכות למיושנות. מתבקשות תפיסות עולם אחרות, חשיפה של המשיחיות שמעבר למציאות... החטא שלנו, מקורו באי הקשבה לזולת. לא חשבנו שאמנם כך יקרה... הפתרון והשינוי המיוחל ביחסים נמצא בחיים עצמם, בתפילה ובשיח, בדיבור.