יום כיפור התקבל במסורת ישראל כיום שמוקדש לעיסוק בתשובה, תיקון וכפרה. ביום זה אנו מתנתקים מצורכי הגוף והנאותיו ומתמקדים בעבודת הנפש של עינוי וייסורים המסייעים לכפרה ולהינתקות מהחטאים ומהעוונות. היום כולו מוקדש לתפילה ולהתוודות על חטאים ובקשת כפרה לכל עם ישראל. התורה מצווה אותנו להתענות ביום הכיפורים: "ובעשור לחודש השביעי הזה מקרא קודש יהיה לכם ועיניתם את נפשותיכם כל מלאכה לא תעשו" (במדבר כ"ט, ז').
מהו אותו עינוי שמציינת התורה? על כך משיב הרמב"ם בהלכות שביתת העשור א', ג'-ד': "מצוות עשה אחרת יש ביום הכיפורים והיא לשבות בו מאכילה ושתייה, שנאמר 'תענו את נפשותיכם'. מפי השמועה למדו - איזה הוא עינוי שהוא לנפש, זה הצום... וכן למדנו מפי השמועה שאסור לרחוץ בו או לסוך בו או לנעול את הסנדל".
יום הצום החל בעשירי בתשרי ויש בו משהו תמוה. במסכת ברכות (דף ח', ע"ב) מציינת הגמרא בפנינו שהצום הוא לא רק ביום העשירי, אלא הוא חל גם ביום התשיעי ונראה זאת מהלשון שמביאה הגמרא: "כתויב 'ועיניתם את נפשותיכם בתשעה לחודש בערב' וכי בתשעה מתענין? והלא בעשרה מתענין, אלא לומר לך כל האוכל ושותה בתשיעי, מעלה עליו הכתוב כאילו מתענה תשיעי ועשירי".
אחת מן התשובות לאכילה בערב יום כיפור היא כדי להכין את עצמנו בתשעה לחודש להתחזק באכילה ושתייה על-מנת שנוכל להתענות למחרת היום. על-אף הכול, תשובה זו תמוהה ביותר. אם קיים ציווי של הקב"ה להתענות, הרי זה מתוך כוונה שרצונו הוא שנסבול ונתענה ביום חשוב זה. מדוע אם כן הוא מצווה עלינו להקל על ייסורנו באמצעות הסעודה בערב יום הכיפורים? אלא יש סברה לומר שהצום ביום הכיפורים שונה משמעותית מצום תשעה באב, על-אף ששניהם חלים עוד מהלילה הקודם. הצום ביום כיפור אינו בא כדי להוסיף לנו צער, או עינוי. אין עניין להרבות עוגמת נפש. מספיק שנמנע מאכילה ביום עצמו, ולא מענייננו אם הצום קל או קשה (הרב שטרנבוך בספרו מועדים וזמנים ח"א, עמוד ק"ח). לכן לא פלא אמירתו של רבן שמעון בן גמליאל במסכת תענית (פר' ד' משנה ח') שלא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים, שבהן בנות ירושלים יוצאות בכלי לבן שאולין שלא לבייש את מי שאין לו.
יש לראות בשני ימים אלו כימי שיא של הימים הטובים שלא היו כמותם במערכת החגים והמועדים של עם ישראל לדורותיו. כיצד ניתן לומר שיום הכיפורים הוא יום טוב יותר מן הרגלים שבהם יש שמחת יום טוב? הרי יום הכיפורים הוא יום דין? מה לשמחה ביום דין?
אלא המשנה מתייחסת לשמחה ביום הכיפורים ואומרת שהוא "יום חתונתו - זו מתן תורה" - יום שנתנו בו לוחות אחרונות. מפרש רבינו עובדיה מברטנורא שביום זה חנך שלמה המלך את בית המקדש - יום שמחת לבו. אם - כן מה יתרונו של יום הכיפורים יתר על חג השבועות שבו נתנו לוחות ראשונות? הלוחות הראשונות נשברו, ולא זכו עם ישראל לקבלם כמו שהם. רק לאחר שחזרו בתשובה, הוריד משה את לוחות הברית ביום הכיפורים והן נשארו קבועות בעם ישראל.