שמעון ישראלי נולד ב-1932 בוורשה שבפולין בשם שימק פוססורסקי, בנם הצעיר מבין חמשת ילדיהם של ישראל בעל מאפיה ואסתר לבית קולנברג. ילדותו נקטעה בגיל 8 כשגרמניה פלשה לפולין. רק הוא ואחותו הניה שרדו את תופת ותלאות השואה. ב-1945 שהה בבית הילדים באוטבוצק שליד ורשה ולאחר מכן עבר עם אחותו מפולין לגרמניה. בשנת 1946 בהיותו בן 14 לערך, עלה ארצה במסגרת "עליית הנוער". במשך כשנה גר אצל משפחה מאמצת בכפר חיטים שליד הכנרת. אחר כך עבר לתל אביב, ולמד בסטודיו הדרמטי של תיאטרון "אוהל" בתל אביב. למחייתו עבד בחנות ספרים, בחלוקת עיתונים ועוד. באותן שנים שינה שם משפחתו לישראלי על שם אביו, ישראל שנספה בשואה. את שירותו הצבאי עשה כזמר ושחקן בצוות הווי צבאי (חוליית בידור). לאחר שחרורו מצה"ל, בשנת 1953 השתתף בהצגת "זעקי ארץ אהובה" בתיאטרון "הבימה". בין ביצועיו הראשונים כזמר היו שירי הנשמה של הזמר פול רובסון אותו העריץ ושאף לחקות. ואכן קול הבס העמוק של ישראלי מזכיר מאוד את קולו של רובסון. בהמשך עבר לשחק בתיאטרון הקאמרי שם שיחק בשורה של הצגות ובהן "הנפש הטובה מסצ'ואן" (1955), "כטוב בעינכם", "הוא הלך בשדות" (1956) ועוד.

בתיאטרון הקאמרי הופיע ישראלי יחד עם צבי בורודו ואריק לביא. השלושה נהגו לשיר יחדיו בנסיעות להצגות ובאירועים שונים וקיבלו מחמאות על ההרמוניה הקולית שלהם. ב-1957 חברו השלושה: שמעון ישראלי, צבי בורודו ואריק לביא והקימו את הרכב "שלושת המיתרים". השלישיה הצטיינה בהרמוניה נפלאה. השילוב של קול הבריטון היפהפה של צבי בורודו עם קול הבס העמוק של שמעון ישראלי וקול (הבס) הטנור המיוחד של אריק לביא יצרו הרמוניה מופלאה, והשלישיה זכתה להצלחה ולשבחים על יכולתה לא רק בארץ אלא גם באירופה. בעיקר שרה השלישיה שירי רועים ובוקרים. בין שירי השלישיה: "שיר הבוקרים" ("ערבה ערבה אין קץ"), אורחה במדבר (ימין ושמאל רק חול וחול), בוקרי לכיש (בין לכיש ועזקה), דודו (הערב יורד עלי אופק), למדבר (לך, לך למדבר), ועוד.

ב-1958 ערכה להקת שלושת המיתרים מסע הופעות בצרפת שנמשך שישה חודשים (תחת השם" טריו ערבה" לבקשת האמרגנים בצרפת). השלישיה הופיעה ב"אולם אולימפיה" בפריז היוקרתי, לצד ז'אק ברל ושארל אזנבור. הקהל הצרפתי קיבל את שלושת הזמרים הישראלים בהתלהבות רבה. העיתונות המקומית היללה את השלושה. שמעה של הלהקה הגיעה לאוזניו של מנחה הרדיו הטלוויזיה האגדי אד סליבן וזה הזמינם לארצות הברית להופיע בתוכנית האירוח השבועית שלו שהנחה בטלוויזיה ברשת CBS. אולם בינתיים מערכת היחסים בין חברי הלהקה התערערה, היו חילוקי דעות וויכוחים שפגעו בתפקוד השלישייה. אריק לביא לחץ שיצאו לארצות הברית. צבי בורודו ושמעון ישראלי, כך מספרים, סירבו. חברי שלישיית טריו ערבה (שלושת המיתרים) חזרו ארצה והלהקה התפרקה. לאחר שהלהקה התפרקה הופיע ישראלי תקופה קצרה בתיאטרון הסאטירי "סמבטיון", שם ביצע לראשונה את השיר "הלילה הולך בשדרות" אותו כתבה נעמי שמר.

בשנת 1959 הצטרף ישראלי בהזמנת אפרים קישון ל"להקת בצל ירוק" - להקת תיאטרון ובידור שהוקמה על-ידי יוצאי להקת הנח"ל ופעלה מסוף שנת 1957 ועד 1960 והייתה מן הבולטות ביותר בישראל בסוף שנות ה-50. במסגרת "בצל ירוק" ביצע ישראלי יחד עם ילנה רובינא את הביצוע המקורי של השיר "השמלה הצהובה" ("כשאנחנו נצא ביחד"), שכתבו חיים חפר וסשה ארגוב,ש מאוחר יותר התפרסם בשם "השמלה הסגולה" בביצוע "התרנגולים".

ב-1960 העלה שמעון ישראלי ב"מועדון התיאטרון" מופע יחיד בשם "סתם יום של חול", שכלל פזמונים ומערכונים שכתב והלחין. הייתה זו למעשה תוכנית היחיד הראשונה בישראל. ישראלי הוא למעשה "חלוץ תוכניות היחיד בארץ". רבים פקפקו וגילו ספקות לגבי הצלחתו של המופע ותהו הכיצד יוכל ויצליח אמן אחד המופיע לבדו ל"החזיק" ולרתק קהל במשך כל ההצגה שנמשכת כשעתיים. מסתבר שהחששות התבדו. המופע הוצג מאות פעמים זכה להצלחה קופתית רבה. בעקבות הצלחת תוכנית היחיד "סתם יום של חול" העלה ישראלי בהמשך הקריירה האמנותית הארוכה שלו, לפחות עוד שמונה-תשעה מופעי יחיד. ב-1961 העלה את הצגת "התאומים". שנה לאחר מכן ב-1962 העלה את הצגת היחיד "לחם ושעשועים" ובשלהי שנת 1962 העלה את הצגת היחיד הרביעית שלו "תורת היחסים". ב-1965 העלה ישראלי את המחזה "הנסיך הקטן" בו גילם 7 דמויות כשלצידו משחק הילד יוסף שטרקמן בן ה-11 בתפקיד הנסיך הקטן. שמעון ישראלי היה הבמאי ואת המוזיקה הלחין שמעון כהן. ב-1964 הופיע ישראלי יחד עם שיקה אופיר במופע שנקרא "שני השינים" המופע כלל מערכונים ופזמונים. בהמשך העלה ישראלי הצגות יחיד נוספות: "האיש מאחורי ההגדה", "ציפורים בראש" (1972), "אני יורד בגורדון" (1975), "זהירות זיכרונות" (1987) ועוד. בסך-הכל העלה ישראלי כעשר תוכניות יחיד או כמעט יחיד, שכללו בחלקם הגדול מערכונים ושירים חדשים והעשירו את עולם התרבות הישראלי בשירים ובמערכונים רבים. ייחודם של רבים ממופעי היחיד של ישראלי, בנוסף כמובן לעובדה שהופיע בהם אמן יחיד בלבד, שעסקו לא רק בנושאים לאומיים כמו נושאי מלחמה גבורה וכיוצא באלה. אלא בנושאים "פשוטים" הקשורים לקיום היומיומי הפשוט.

במהלך השנים הוציא והקליט ישראלי אלבומים ושירים רבים ובהם "ערב ישראלי" ו"סתם יום של חול". רבים משיריו נושאים אופי הומוריסטי וסטירי. משיריו המוכרים: "סתם יום של חול", "התזמורת של ראשון לציון", "כך בראו את העולם", "עמק דותן", "ביתי אל מול גולן", "תורת היחסים", "תפילה" "שיר הלחם", סינייה ועוד. כמה מהשירים שישראלי מבצע הלחין הוא בעצמו ובניהם את השיר "סתם יום של חול" למילותיו של יוסי גמזו. השיר המפורסם ביותר שלו המזוהה עימו עד היום, וכן את השירים "כך בראו את העולם", ו"האורקסטרה של ראשון ("איזו אורקסטה") למילותיו של דן אלמגור. ישראלי עסק גם בהלחנת פזמונים לאמנים אחרים. בין השאר הלחין את השיר "שיירת הרוכבים", למילותיה של נעמי שמר אותו מבצעים "הדודאים" ואת השיר "עמק דותן" למילותיה של דליה רביקוביץ אותו מבצעת להקת פיקוד צפון. ב-1967 ישראלי הוציא אלבום "שירי לוחמים" ובהם "זמר הפלוגות", "שיר הפלמ”ח, "חיילים אלמונים", "שיר המגן והמרי", "הולכים בלילה", "דודו", "אשרי הגפרור" ועוד.

ישראלי שיחק במספר סרטים ישראלים וכן כתב תסריטים לסרטים. בתחילת שנות ה-60 כיכב בסרט "סיניה", סרטו של הבמאי אילן אלדד, כשלצידו בתפקידים הראשיים יפתח ספקטור, ודינה דורון. בסרט משחק גם הילד אהוד בנאי בן ה-8 לימים זמר ידוע. העלילה כידוע מבוססת על מקרה אמיתי של ילדה בדואית שנמצאה בסיני על-ידי חיילי צה"ל במהלך מבצע קדש ליד אמה ההרוגה, אומצה על-ידי ח"כ פארס חמדאן ונקראה סיניה. הסרט צולם בחולות ראשון לציון שדמו לחולות סיני. שיר הנושא של הסרט "סיניה" הוקלט על-ידי שמעון ישראלי למילותיו של דידי מנוסי וללחנו של נועם שריף. ב-1962 השתתף כשחקן יחיד בסרט "המרתף", בבימויו של הבמאי נתן גרוס, שעוסק בנקמתו של צעיר יהודי בקצין נאצי. ישראלי כתב את התסריט לסרט ואף את המוזיקה שלו. זהרירה חריפאי מקריינת בסרט. צילומי הסרט החלו במרס 1962, באולפני "חביב" בהרצליה, שישראלי משמש גם כמפיק יחד עם נחום סלונים. הסרט זכה לביקורות חיוביות, נבחר לייצג את ישראל בפסטיבל הסרטים הבינלאומי בברלין ב-1963. ישראלי אף זכה בפרס "כינור דוד" לשנת 1963 כשחקן השנה בתיאטרון על משחקו ב"המרתף". אולם הסרט נחל כישלון מבחינה קופתית. בהמשך השתתף בסרטים הישראלים "מכת שמש", "אסקימוסים בגליל" ועוד.

בשנות ה-60 עבר שמעון ישראלי בהזמנת ראש העירייה אבא חושי להתגורר בחיפה והשתלב כשחקן ובמאי בתיאטרון העירוני בחיפה. הוא שיחק וביים בשורה של הצגות בתיאטרון זה. בין השאר כיכב ב-1971 בתיאטרון זה בתפקיד ראשי במחזמר "שמח בנמל", בבימויו של יוסף מילוא. במחזה השתתפו כ-20 שחקנים ובהם אושיק לוי. את מילות השירים כתב דן אלמגור והלחין משה וילנסקי. בשנת 1998 הוענק לו תואר "יקיר העיר חיפה" ובשנת 2004 זכה ב"פרס התיאטרון הישראלי" על מפעל חיים. . שמעון ישראלי נשוי לאלה ישראלי, מיקרוביולוגית במקצועה. שני ילדיהם, אירית ועופר עוסקים במוזיקה .אירית ישראלי היא מלחינה, מנצחת ומנהלת מוזיקלית של להקות זמר.