בכלא היא נתקלת בוולמה קלי זמרת ורקדנית מועדונים מפורסמת, המואשמת אף היא ברצח בן זוגה ואחותה לאחר שמצאה אותם במיטה המשותפת. הן חולקות את שירותיו של בילי פלין, פרקליט מפולפל שמאמין רק בכסף והרבה ומבטיח לחלץ אותן מחבל התלייה אם ייאותו לסגנון העבודה שלו. בדרך, הן - ושאר האסירות - נהנות משרותיה של מנהלת אגף הנשים בכלא, מאמא מורטון, המגשימה להן את התיווכים וההטבות תמורת מזומנים. העלילה מסתעפת ומסתבכת, אך הסוף הוא כמובן טוב, והשתיים פוצחות בקריירה חדשה של הרוצחות הזמרות. המיוחד בתצורה המקורית של המחזמר הזה שהכול נעשה על הבמה. התזמורת על הבמה והיא משתתפת בעלילה, יש מספרים ויש דמיון ומציאות המתערבבים זה בזה, תמונות סוריאליסטיות והכי הרבה - קצב מטורף, רווי שירים מדהימים וריקודים. ישנן סצינות נודעות למחזמר ובין היתר קטע האסירות הרוצחות, מסיבת העיתונאים, הקרקס שהוא בית המשפט ותמונות מרגשות של איימוס בעלה של רוקסי שכולם דוחים אותו והוא נחשב לנייר צלופן שקוף. במת התיאטרון שהיא תיאטרון הבית של האופרה הישראלית היא עצומת ממדים ונישאת לגבהים. התפאורה המדהימה היא של קיר ברזל ענק עם תאי כלא ובו שזורים מאות נורות אדומות המרצדות באור יקרות מרהיב עין. המיוזיקל מפורסם בכך שכל המשתתפים שוהים כל הזמן על הבמה, לרבות התזמורת והם באים והולכים בהתאם לתפקיד. בהפקה הנוכחית התזמורת מוצבת במרומי הבמה, בתאים חשופים, משמאל ומימין. הקטע המפורסם של תמונת הפתיחה, כאשר וולמה יורדת במדרגות ומשמיעה את השיר הנודע כל הג'אז הזה, הועבר למרכז הבמה, שם נפתח המסך הקטן וממנו בוקעת וולמה עם שיר הפתיחה והריקוד הנפלאים.

הבמאי אלדר גוהר גרויסמן להטט עם להקת השחקנים הנפלאה והתוצאה היא חגיגת מוזיקה ותנועה תיאטרלית שופעת הברקות בימוי וסצנות נפלאות. מיכל שי אחראית לכוריאוגרפיה הנהדרת, ממתק ענוג ושופע קצב. כוכבות הערב היו רוני דלומי כרוקסי הארט ורונה לי שמעון כוולמה קלי. שתיהן הן חיות במה, המגישות תנועה מקסימה וביצועים ווקליים מופלאים. רונה לי שמעון גילתה לאחרונה כי היא בהריון ותחליף אותה בהמשך השנה הגר אנגל, התוססת והכשרונית שכיכבה כבר בתפקיד בהפקה הקודמת במרכז ענב. בהקשר זה, משגרת רונה לי בדיחה עצמית וכאשר דלומי כרוקסי טוענת לפני המושבעים שהיא בהריון כדי להחלץ מחבל התליה - מפטירה רונה לי כוולמה, שחבל שהיא לא חשבה על תירוץ כזה. רונה לי שמעון כוולמה קלי מפגינה יכולת ווקלית מצויינת וביצועים נהדרים. בקטע הנודע שבו היא מספרת לרוקסי על יכולותיה הבימתיות, היא מעמידה תמונה ארוכה ובו היא שרה ורוקדת בקצב מטריף וחוזרת על עצמה. נשימות הצופים כבר נעתקו מהמאמץ שלה, אבל - לא. היא ממשיכה כאילו לא קרה דבר. רוני דלומי כרוקסי הארט, מוצלחת מאוד והיא כמלכת מחזות הזמר יודעת לשיר ולרקוד, להיות מרגשת ונמרצת וראויה לתשואות רמות. רן דנקר מגלם את הפרקליט הממולח בילי פלין בכישרון רב וביכולת משחק ובמיוחד ביכולת ווקאלית יוצאת דופן. רן משתלב בדמות והוא חלקלק, מלוקק, אמן האינטריגות ורדיפת הבצע שלו מנצנצת מאישוניו. תשואות מיוחדות מגיעות לו על יכולת להשמיע טון שיר מתמשך במשך כמה דקות, בלי להפסיק או לנשום. (פיאטו במונחי אופרה באיטלקית) איימוס הבעל התמים והאוהב של רוקסי מגולם בידי דן קיזלר, שמגיש ביצוע שובה לב ומרגש. השיר הנודע של איימוס כמו נייר צלופן המדבר על היותו שקוף כמו נייר צלופן, מבוצע על ידו באורח נפלא וקסום. מירי מסיקה היא מנהלת אגף הנשים בכלא, מאמא מורטון. מירי היא שחקנית משובחת וזמרת נפלאה המיטיבה לבצע את שיריה. מירי מצליחה להגיש דמות של סוהרת תאבת בצע, אך רגישה, יש לה את המינון הנכון והידע המקצועי בגילום הדמות בצורה מעוררת כבוד והופעתה היא נהדרת. מירי יודעת לטפס במעלות השירים וזו יכולת מיוחדת. אורי אלקיים מגלם נפלא את העיתונאית מרי סנשיין. יש לציין כי התפקיד אכן כתוב במחזמר לביצוע על-ידי גבר (רק בסרט שינה הבמאי את העיקרון). אורי הוא זמר מוצלח עם ביצוע אופראי מדהים. יעל דובר מגלמת את האסירה הוניאק ההונגרייה. המנטרה שלה היא "לא מודה" באשמה, כל הזמן. יעל היא שחקנית וזמרת מעולה ורקדנית נהדרת. אנה ארונוב מגלמת את האסירה מונה וגם את השופטת. אנה היא רקדנית מצויינת ולכבודה אפילו הוסיפו קטע ריקוד. הנוסח העברי הוותיק של אהוד מנור הוא עכשווי וקולח. ליאור רונן אחראי לניהול המוזיקלי המשובח. ניב מנור עצב את התפאורה המרשימה. דני בר שי עיצב תלבושות ססגוניות ומרהיבות. קרן גרנק אחראית על עיצוב התאורה המהממת. יוסי אגרי ודור יעקובוביץ עיצבו את הסאונד הצלול. המנצח של התזמורת המעולה הוא גיורא לוננפלד. אין ספק כי שיקגו הוא חוויה לכל אוהבי המיוזיקלס והוא מבריק ומוזיקלי מהסוג שרואים רק בחו"ל.