ב-1957 שימש במשך תקופה קצרה כקצין בידור בהפלגות "צים". על סיפון האונייה "תיאודור הרצל" הכיר את מרים לבית הירש, ילידת צרפת. כעבור כשנה, ב-1958, נישאו השניים. שמוליק רוזן היה אז בן 33. לזוג נולדו שני ילדים: עמנואל רוזן, לימים עיתונאי ואיש טלוויזיה, ודנית דרימר, חוזרת בתשובה המתגוררת ביישוב ברמת הגולן.
ב-1956 השתתף שמוליק רוזן לצד השחקן נתן כוגן בסרט "הנעלם הגדול" על בית הספר הטכני של חיל-האוויר, שהופק על-ידי שירות הסרטים הישראלי ובביומו של נתן גרוס. הסרט שאורכו כ-15 דקות מתאר את הווי החיים ואת המחלקות השונות בבית הספר הטכני של חיל-האוויר בחיפה. בשנות ה-60 ערך והגיש את תוכנית "בימות ובדים", מגזין לענייני תיאטרון ובידור של קול ישראל ששודר מידי שבת בצהריים, אולם לא זנח את תוכניות החידונים שלו והמשיך לשדרן במקביל.
במשך שנות עבודתו הרבות ברדיו, ערך והגיש רוזן תוכניות חידונים רבות בהן "נשאל ונענה", "עשרים מי יודע", "ושיודע לשאול", "אחד אפס", "גלגל חוזר", "החידון לעקרת הבית", "בתקווה שתבין את הרמז", "מסביב לנקודה", "בארץ הלמה", "קפד ראשו" וכן חידונים ספרותיים, חידונים מוסיקליים, חידונים בנושאי תיאטרון ועוד כהנה וכהנה.
אחת מתוכניות החידונים שערך שמואל רוזן הייתה חידון לילדים ולנוער "בארץ הלמה" (בהשראת ספרו של שלונסקי "אני וטלי בארץ הלמה"). החידון שודר אחת לשבועיים בנוכחות קהל, לסירוגין מאולפני הרדיו בירושלים, תל אביב וחיפה, וממקומות נוספים ברחבי הארץ, והפותרים נכונה זכו בפרסים. בעיקר בספרים.