כך גם ראה את העיר המושל הצבאי הבריטי הראשון שלה, רונלד סטורס: "הכבישים היו עוד יותר גרועים מבתי המלון, ותחת למצוא עיר קדושה מצאו ריח רע" (זכרונות סטורס, 1938, ע' 494). זה גם היה הרושם שנתקבע בלבו של הסופר האמריקני הפופולרי מאוד בזמנו מרק טוויין, שהנציח את רשמי סיורו בארץ הקודש באמצע המאה ה-19, בספרו ההומוריסטי 'מסע תענוגות בארץ הקודש'. תיאוריו העוקצניים והשנונים, המחוייכים והביקורתיים, תיארו עיר מוכת עוני, עזובה, שוממה וקודרת, ממש תמונת ראי לנוכחות הירושלמית היום. ירושלים שטוויין פגש, הייתה עיר פרובינציאלית שכוחת אל בקצה האימפריה העותומנית הגוועת, קטנה להחריד, מוזנחת להדהים, אכולת ייאוש, שוקעת בתנאי סניטציה ירודים ומוכת חולירע.
וכך תיאר את מראה עיניו: "אדם זריז יכול לצאת מבין חומות ירושלים ולהקיף את העיר הקפה מלאה בשעה אחת. איני יודע אם יש דרך אחרת להמחיש לקורא עד כמה היא קטנה. הרחובות מרוצפים ריצוף גס של אבנים והם עקלתוניים ונראים כמבוי סתום. הרחובות כה צרים, שחתול עשוי לחצותם בקפיצה, הם צרים מכדי מעבר עגלות. האוכלוסייה מורכבת מ-14 אלף נפשות מלאומים שונים - והעיר משופעת בדלות, בסחי ובלואי סחבות. מצורעים, נכים, סומים ומטורפים, מסתערים עליך מכל עבר ויודעים רק מלה אחת - 'בקשיש'. ירושלים עיר קודרת שוממה וחסרת חיים. לא אחפוץ לחיות בה".
טוויין וחבריו ביקרו בכנסיית הקבר, בכיפת הסלע, ובכותל המערבי, פקדו את אורוות שלמה, גיא בן הינום, עמק יהושפט, בריכת חיסדא, גת שמנים ומעיין השילוח. בכל אתר אליו הגיע הוא חש את גודל הפער בין תהילת העבר המפואר, בהיותה עיר דוד ובירת ממלכת שלמה, לבין הקבצנים והילדים לבושי הסחבות והחולניים, שרדפו אחריהם בדרישה לבקשיש.
אך על-אף האכזבה ממצה הפיזי המבחיל של עיר הקודש, לא איבד טוויין את האופטימיות: בשובו הביתה "תישכח העייפות ויישכחו החום והצמא, והדברנות המייגעת של המדריך ורדיפת הקבצנים; הביקור בירושלים יישאר כזיכרון מרגש, אשר לא ייפרד ממני בעד שום הון שבעולם".
תיאורים קשים באשר לעונייה ומרודיה של ירושלים - בעיקר בעיר העתיקה אך לא רק - הותיר העסקן הירושלמי ישעיהו פרס (1874-1955), שחיבר ספר זכרונות אותנטי ומרתק על ירושלים בימיו. כבר בפתיחת הספר מוביל אותך פרס לחזות המדוכדכת של הפרהסיה הירושלמית העלובה: "לפני מאה שנה עוד הייתה ירושלים שקועה בחשכת ימי הביניים. חומותיה, על מגדליהן הגבוהים, הסגורות ומסוגרות משקיעת החמה ועד זריחתה העיקו על רוח יושביה הדלים שהצטופפו בחצרותיה הסגורות שבצדי הרחובות והסמטאות הקמורים והאפלולים ברובם. "...בתנאים אלה אין פלא, שרבה הייתה העזובה בעיר וההזנחה בחיי יושביה. קרני השמש כמעט שלא חדרו לתוך רחובותיה הצרים והקמורים, רצפותיהם הקלושות של הרחובות וקירות הבתים העלו טחב, מי השופכין שזרמו מחצרות הבתים וערימות האשפה והנבלות שבצדי הרחובות העלו סרחון, ובהם קיננו חידקי המלריה, שעשתה שמות בקרב התושבים. רבים היו בכל חלקי העיר עיי מפולת וחורבות שבהם שכנו הינשוף והעטלף, זחלו נחשים ושרצו שרצים אחרים למיניהם.
"... באמצע המאה הי"ט עוד הייתה האוכלוסייה בירושלים דלה וענייה. לפי הקונסול הפרוסי ד"ר שולץ, בספרו 'ירושלים', ישבו בה בשנת 1845: 7,120 יהודים (בהם 6,000 ספרדים, 1,100 אשכנזים ו-20 קראים), 3,000 מוסלמים ו-3,000 נוצרים... לא זו בלבד שהם שתו מים לחץ, אלא אכלו גם לחם צר. את כיכרות הלחם שאנו מעלים היום על שולחננו ללא כל טורח בהכנתן, הייתה צריכה עקרת הבית להכין מראשיתן ועד סופן. בעונת הקציר קנה אבי המשפחה את החיטה לצריכת המשפחה לכל השנה. מחוסרי האמצעים היו משעבדים לתכלית זו את חלקם ב'חלוקה" או לווים כסף בריבית גבוהה.
"... המצב הסניטרי הרעוע בעיר והמחסור במזון ובמים, ברופאים מומחים ובתרופות מועילות, גרמו למחלות, שהתפשטו ועברו מבית לבית ומחצר לחצר והפכו למגיפות, שהפילו חללים רבים... רבה הייתה במיוחד תמותת הילדים בגיל הרך. אימי ספרה לי על מחלת האסכרה, שפגעה במחצית ילדי העיר. בן נחמד היה לה, ילד בן שש. באחד הימים שב מהחדר כשהוא חולה. בצר לה רצה אם לרופא היווני ד"ר מזראקי לקראו לחולה. אולם חוק ולא יעבור עשה לו הרופא הזה, שלא יצא מפתח ביתו עם שקיעת החמה. הפצרותיה ובכיותיה של האם המודאגת לא הועילו, והילד נחנק באותו לילה.
"המוני העם פנו ברובם לרופאי-אליל, שאמרו לרפא את תחלואיהם בלחשים ובקמיעות, והיו גם 'רופאים' אחרים שהשתמשו בתרופות. זוכר הנני את יונה 'הרופא', יהודי בא בימים בעל עיניים טרוטות, שבחיצוניותו ובלבושו לא היה עשוי לעורר אמון. הוא היה הולך מחצר לחצר ומבית לבית כשבכיסו תרופות מתרופות שונות". כך נראתה הרפואה הירושלמית אך לפני 100-150 שנה. אפילו אין מקום לתחילתה של השוואה.
סופר שראה עצמו 'כאילו' נולד בירושלים הוא ש"י עגנון, שהירבה לתאר את ירושלים כפי שהשתקפה דרך מבטו האירוני. וכך תיאר את עירו ב'תמול שלשום': "יושבת לה ירושלים כנשר הנושא גוזליו על-נפיו. יש שכונות מיוחדות לאשכנזים ויש שכונות מיוחדות לספרדים, ויש מהן שאשכנזים וספרדים דרים בהן כאחד. יש מהן שיושביהן תימנים או גרוזים או מערבים או פרסים, ויש מהן שכמה עדות יושבים בהן כאחד... ואין לך שכונה שאין בה בית כנסת, ויש שהעמידו כמה בתי כנסיות ובתי מדרשות ותלמוד תורה וישיבות, וכל שאדם מישראל צריך לגופו ולנשמתו. ...בתים שנבנו קיימים ועומדים, ואף הם מתרחבים והולכים. אלו מוסיפים חדר ואלו בונים עלייה, אלו שני חדרים ואלו שתי קומות, ושוב אין אדם אומר צר לי המקום שאשב בירושלים".
כ-2,600 איזכורים של השם ירושלים מופיעים בסיפוריו של עגנון, וכולם ברוח אוהדת, גם אם לפעמים בנימה סרקסטית. אולם דומה שהמילים המבטאת יותר מכל את זיקתו העמוקה, הבלתי ניתנת לניתוק, של עגנון לירושלים, על מגרעותיה ויתרונותיה, הם הדברים שהשמיע ב-1966 בטקס קבלת פרס נובל לספרות בשטוקהולם, בעברית במבטא גליצאי, בפני גוסטב מלך שבדיה וכל הנכבדים והמזומנים:
"הוד מעלתך, הוד רוממותכם המלכותיים, הוד מעלתכם, חברי האקדמיה השבדית, גבירותי ורבותי,
"מתוך קטסטרופה היסטורית שהחריב טיטוס מלך רומי את ירושלים וגלה ישראל מארצו, נולדתי אני באחת מארצות הגולה, אבל בכל עת תמיד דומה הייתי עלי כמי שנולד בירושלים.
"בחלום בחזון לילה ראיתי את עצמי עומד עם אחי הלווים בבית המקדש, כשאני שר עמהם שירי דויד מלך ישראל. נעימות כאלה לא שמעה כל אוזן מיום שחרבה ערנו והלך עמה בגולה. חושד אני את המלאכים הממונים על היכל השירה, שמיראתם שאשיר בהקיץ מה ששרתי בחלום - השכיחוני ביום מה ששרתי בלילה, שאם היו אחי בני עמי שומעים - לא היו יכולים לעמוד בצערם מחמת אותה הטובה שאבדה להם. כדי לפייס אותי על שנטלו ממני לשיר בפה - נתנו לי לעשות שירים בכתב.
ירושלים, זו שהייתה כלילת יופי, משוש כל הארץ, בימים שעליהם חלם עגנון, כשניצב בחלומו עם הלווים ושורר בבית המקדש, הפכה משגלו בניה-בוניה ממנה לעיירה פרובינציאלית עלובה, דוחה, שכל שומר נפשו וכל בעל יכולת נמלט ממנה. עד ששבו אליה בזמננו הבנים שגלו מעל שולחן אביהם, והפכו אותה שוב למטרופולין רבתי עם, מקדש מלך עיר מלוכה."