חברה בעלת הפסדים נמכרת לרוכש שיש לו פעילות רווחית, והשאלה היא כיצד ניתן לקזז בין השניים. סעיף 86 לפקודת מס הכנסה לכאורה מונע אפשרות זו. בציבור קיימת רתיעה גדולה מעצם המבנה הזה, ולכאורה לא ניתן להעלות על הדעת ביצוע עסקות כאלה לאור פסקי הדין. אבל אולי בכל זאת יש מוצא? סעיף 28 לפקודה מדבר על הפסד פירותי, וסעיף 92 - על הפסד הוני. סעיף 28 מדבר על קיזוז ההפסד כנגד כלל המקורות באותה שנת מס. כמו-כן קיימת בו הוראת חובת קיזוז, אם כי יש פטור כאשר מדובר ברווח אינפלציוני. בהלכת לה-נסיונל קבע בית המשפט העליון, שיש אפשרות לקזז את ההפסד לפי בחירת הנישום, כאשר יש מס חברות ומס הכנסה, ולא רק מס הכנסה. בפסק דין אחר, בעניין מודול בטון, אפשר בית המשפט קיזוז הפסדים בחברת-בת מול הכנסות חברת-אם, ורווחי חברת-האם ממכירת המניות קוזזו כנגד הפסדי הבת. כך שלא בכל מקרה בית המשפט שולל את אפשרויות תכנון המס. במרכז הדיון עומד סעיף 86, המדבר על ארבעה מצבים של עסקה מלאכותית: הכנסה חוקית אך בלתי לגיטימית, הכנסה בדויה הגובלת בפלילים, ההפסד שנרכש אינו מקוזז למעשה, והמטרה העיקרית של המהלך היא התחמקות ממס. עצם הרכישה של חברה מפסידה אינה עסקה מלאכותית על פניה, אך יש לבדוק זאת. גם שינוי הפעילות שלה אינו בהכרח עסקה מלאכותית. כך גם כאשר מדובר בהמשך הפעילות הקודמת, אך פעילות חדשה עלולה להיכנס לעסקה מלאכותית. לפסילת העסקה יש כאן גם השלכות חשבונאיות שיש לבדוק. פסק הדין המרכזי בנושא רכישת הפסדים הוא עניין יואב רובינשטיין (ע"א 3451/97), כאשר חברת בנייה רכשה חברה לדגי נוי שהייתה בהפסדים. השופט אהרן ברק קבע, כי מבחינת סיווג שונה - עצם העברת החברה ופעילותה אינה יוצרת מניעות. לעומת זאת, יש כאן אפשרות לסיווג מחדש - דהיינו, עסקה מלאכותית. ב-1950 טבע השופט אלפרד ויתקון (אז בבית המשפט המחוזי) את המונח "דפוסים מקובלים" כמבחן לאבחון בין עסקה לגיטימית לעסקה מלאכותית: האם היא נעשית בצורה המקובלת בשוק. ויתקון המשיך וגיבש (בבית המשפט העליון) את המבחנים לקביעה מהי עסקה מלאכותית, ובין היתר קבע שצריך להיות טעם כלשהו לעסקה כדי שתיחשב ללגיטימית. הוא גם קבע, וכלל זה תקף עד היום, שבסופו של דבר - ההכרעה היא בשיקול דעתו של בית המשפט. בהמשך נקבעו בפסיקה מבחני עזר לסיווג כעסקה מלאכותית. כיצד נמנעים מעסקה מלאכותית? אפשרות אחת היא דמי ניהול שמשלמת חברה אחת לאחרת. אפשרות שנייה היא כאשר מדובר בחברה חדלת פרעון ושיקומה. גם סילוק מתחרה נותן טעם אמיתי לעסקה. המשך אותו ייצור מוציא אף הוא את רכישת החברה המפסידה ממסגרת העסקה המלאכותית, ועוד אפשרות: רכישת שלד בורסאי. כך גם במקרה של בן משפחה הרוכש חברה מפסידה כדי לסייע לקרובו, או רוכש חברה מקרובו החולה. התמונה הכוללת מצביעה על הפסד פירותי או הוני, כאשר סעיף 86 מבטל אותם ומותיר הכנסה חייבת שאינה ניתנת לקיזוז. מה דין הדוח הכספי החשבונאי אם העסקה המלאכותית נפסלה לעניין מס הכנסה? התשובה שלילית: מבחינה חשבונאית עדיין יירשם הפסד. לנוכח תיקון הפקודה בדבר מיסוי הרווחים הכלואים, ניתן לקבוע שהפסד מפחית את הרווח המיסויי. אולם גם כאשר מופעל סעיף 86 וההפסד אינו מוכר לצורכי מס, עדיין ניתן להפחיתו מהרווח החשבונאי כך שבהשוואה בין הרווח המיסויי לחשבונאי, ניתן משקל להפסד החשבונאי, כמו גם להוצאות אחרות שלא הותרו בניכוי לצרכי מס אל מוכרות חשבונאית, על-מנת למנוע הטלת מס על הרווחים הכלואים.