חייה האישיים
בעת לימודיה באקדמיה למוזיקה הכירה הדסה את הרצל סיגלוב יליד פולין שעלה לארץ ב-1939 בהיותו בגיל 12 עם משפחתו ולמד אף הוא באקדמיה למוזיקה הירושלמית. בתחילת 1952 נשא הרצל את הדסה לאשה ובסוף אותה שנה נולדה בתם הבכורה אורית נוקד, לימים שרה בממשלת ישראל וחברת קיבוץ שפיים. כעבור שנתיים ב-1954 נולד בנם חגי, מוזיקאי, החי בלונדון. בשנת 1956 עברו להתגורר בשכונת בית הכרם.
בראיון לחוקר המוזיקה דודי פטימר, סיפר הרצל סיגלוב כי החל ב-1963 ובמשך קרוב ל-30 שנה עד צאתו לפנסיה לשמש כמרכז מפעלי אומנות, תרבות ומוזיקה בעיריית ירושלים. הרצל בן למשפחה מוזיקלית ליווה את רעייתו הדסה בגיטרה לאורך שנים רבות בהופעותיה בארץ ובחו"ל וכמו-כן עיבד חלק משיריה.
חברה במקהלת "בית הלל"
בשנות ה-50 הצטרפה הדסה סיגלוב ל-"מקהלת בית הִלל" שפעלה ב "בית הלל" באוניברסיטה העברית בירושלים (ומכאן שמה). מייסד ומנצח המקהלה היה מאיר הרניק, וחבריה היו הסטודנטים של האוניברסיטה העברית ותושבים מירושלים וסביבתה. מאיר הרניק שהיה אז מנהל המחלקה העממית בקול ישראל הבחין בקולה המיוחד והיפה של הדסה סיגלוב ובאותן שנים הציע לה לשיר כסולנית בסדרת תוכניות רדיו ב"קול ציון לגולה" ואף ליווה אותה בנגינה על פסנתר.
סולנית "חבורת שירו שיר"
בשנת 1957 יזם מאיר הרניק תוכנית ברדיו ללימוד שירים עבריים. השם שנבחר לתוכנית הוא: "שירו שיר". לשם לימוד השירים בתוכנית, הקים הרניק מקהלת זמר "חבורת שירו שיר" שהתבססה בעיקרה על סטודנטים יוצאי "מקהלת בית הלל" - ובחר בהדסה סיגלוב כסולנית המקהלה. בין זמרי "חבורת שירו שיר" בנוסף להדסה סיגלוב היו עמיקם מרבך ששימש אף הוא כסולן בחבורה, חוה סקלס, דליה הכהן ועוד. חברי "חבורת שירו שיר" וסולניה לימדו בימי ראשון את מאזיני הרדיו שירים עבריים חדשים וישנים. מאיר הרניק היה מלמד שיר אחד בכל תוכנית, כשהוא מלווה בפסנתר את חברי המקהלה.
תוכנית הרדיו "שירו שיר" בליוי "חבורת שירו שיר" שודרה במשך קרוב לעשור החל ב-20 ביולי 1958. היא הוקלטה באולפני קול ישראל בירושלים, ושודרה ב"תוכנית א' ", ששמה שונה לימים לרשת א'. התוכנית שודרה פעם בשבוע, בימי ראשון בשעה 7 בערב. בכל שבוע הייתה "חבורת שירו שיר" מלמדת שיר חדש, ובשבוע הרביעי, היו חוזרים על שלושת השירים שנלמדו באותו חודש.
אחד השירים הידועים והמוכרים שביצעה "חבורת שירו שיר" היה השיר "היה זה בשדה על-יד המחנה" יחד עם הסולנים הדסה סיגלוב ועמיקם מרבך. בשנת 1959 הוקלט האלבום הראשון של החבורה, "שירו שיר עם מאיר הרניק" בהפקת הד ארצי, שהיה הראשון מבין שלושה תקליטים של החבורה, ובהמשך יצאו תקליטים נוספים, "שירו שיר עם מאיר הרניק" (1960) ו"שירו שיר עם הדסה סיגלוב ומאיר הרניק" (1961). חבורת "שירו שיר" שהושמעה רבות ברדיו הפכה לפופולרית והיא הוזמנה להופעות רבות.
מכוכבות הזמר העברי בשנות ה-60
הופעתה של הדסה כסולנית ראשית של החבורה "בתוכנית הרדיו הפופולרית "שירו שיר", קול הזמיר בו ניחנה, ותדירות השמעת שירי החבורה ברדיו הפכה אותה לזמרת אהובה ומוכרת. היא קיבלה הצעות רבות לעבודה משותפת עם בכירי היוצרים אז, ובהם נחום נרדי דוד זהבי ועוד וגם חברות תקליטים חיזרו אחריה.
הדסה סיגלוב נמנתה בשנות ה-60 עם השורה הראשונה של הזמרים בארץ. היא עבדה עם בכירי הכותבים והמלחינים, הופיעה ברחבי הארץ בהופעות גדולות עם זמרים ידועי שם ובהם נחמה הנדל וכן הופיעה רבות בקיבוצים, במושבים מועדוני זמר ועוד. היא גם הופיעה בחו"ל. הדסה סיגלוב הקליטה לאורך השנים כ-12 תקליטים ובהם כמה תקליטי שירי ילדים. תקליטי הדסה סיגלוב ותקליטי "חבורת שירו שיר" היו נפוצים ברבים מבתי ישראל באותן שנים.
באתר "זמרשת" העוסקת בחקר ותיעוד הזמר העברי, יודעים לספר כי הדסה סיגלוב חידשה שירים ישנים ויפים כ"למה עזבתיני", והייתה הראשונה שביצעה את הנוסח העברי לשיר "הד קולך". (ביצוע מופלא של הדסה סיגלוב א.א) והייתה בזמנו המבצעת היחידה של השיר "אליעזר ורבקה" (נערה טובה יפת עיניים הטי כדך השקיני מים) שיר שאת מילותיו כתב לוין קיפניס ואת לחנו ידידיה אדמון. הדסה ביצעה כמה משיריו של המלחין דוד זהבי ובהם את השיר "החליל" שאת מילותיו כתבה לאה גולדברג. במאי 1967, השתתפה בפסטיבל הזמר תשכ"ז - בו ביצעה מחוץ למסגרת התחרות את השיר "גמדים", שכתב רפאל ספורטה והלחינה שרה לוי תנאי.
מועדון הזמר בירושלים
חלק ניכר מפעילותה האומנותית של הדסה התמקד בירושלים, בה התגוררה רוב שנות חייה. היא הופיעה באירועים רבים בעיר. בשנות השישים הופיעה בחגי שבועות לפני ילדי הגנים בירושלים ב'חצר בניין "המוסדות' ובהמשך ב'גן העצמאות' ו 'גן הוורדים' ליד בניין הכנסת. במשך שנים אחדות הופיעה הדסה ב'מלון המלך דוד' בירושלים במופע זמר וריקוד שארגנה החברה הממשלתית לתיירות.
ב-1962 הקים בעלה של הדסה הרצל סיגלוב שליווה אותה בגיטרה לאורך שנים רבות את "מועדון הזמר" בירושלים והזוג הופיע יחדיו אחת לחודש במשך 18 שנים ב'בית העם', היא בשירה והוא מלווה אותה בגיטרה. המועדון אירח אומנים ויוצרים יידועי שם ובהם נעמי שמר אפי נצר ועוד רבים וטובים. ב-1963 השתתפה במופע 'אנו נהיה הראשונים' שהתקיים בבנייני האומה בירושלים, ובו שרה עם שמעון בר את השיר 'אם אשכחך' ('ציון תמתי',)
העדיפה את חיי המשפחה על פני הקרירה
בתחילת שנות האלפיים חדלה להופיע לפני קהל, אולם לפני מספר שנים השתתפו הדסה ובעלה הרצל סיגלוב בערב שירה בציבור בבית דיור מוגן בשרון. באוקטובר 2024 הלך לעולמו הרצל סיגלוב בגיל 97 מי שליווה אותה בנאמנות לאורך שנים רבות והקליט עימה את מיטב שיריה. באוקטובר 2025 השתתפה באוניברסיטת תל אביב באירוע חלוקת מלגות פרסים לזכרו של המלחין והמנצח אריה לבנון.
בראיון שקיים הבמאי והמתעד בני עורי עם הדסה סיגלוב ה 2022 ומופיע ביוטיוב היא מספרת כי מתחילת הקריירה שלה העדיפה את חיי המשפחה, ולכן סירבה לאמרגנים שרצו לייצג אותה, והמשיכה להופיע במקומות ובזמנים שנראו לה, וגם דבקה בסגנון שירי ארץ ישראל ופולקלור, ולא בחרה בסגנון הפופ שהחל לחדור למוזיקה הישראלית בשנות השישים.