ראש השנה לאילנות ידוע מן המקורות עוד מהימים שבהם עם ישראל התנחל בארצו, על-פי הפסוק: "כי תבואו אל הארץ ונטעתם". עם זאת ברור ונעלה מכל ספק שראש השנה לאילן לא היה קיים בימי התנ"ך - ולא רק משום שלא נזכר כלל במקרא, אלא משום העובדה שבני ישראל לא ידעו אימתי חל בכלל היום הזה.
הבירור, באיזה יום לקבוע את מועד ראש השנה לאילן החל רק בימי בית הלל ובית שמאי. אלה האחרונים סברו שיש לקבעו באחד בשבט, ואילו בית הלל טענו שהמועד המדויק הוא ה-15 בו. לצורך ההחלטה המכרעת על המועד המדויק, קיימו שני הבתים תצפיות-גשם באיזוריה השונים של הארץ, ובסופו של דבר נתקבלה ההחלטה על-פי הלכת בית הלל: ב-15 בשבט.
כל הפלוגתא בין שני הבתים לא באה אלא לשם המטרה האחת והיחידה: לקבוע את יום ראש השנה של האילן למען הדין בענייני מעשרות. לפי הדין אסור לעשר מעשרות מן הפירות של שנה אחת לפירות של השנה החדשה מן הפירות שחנטו לפני ראש השנה לאילן לפירות שחנטו לאחריו. למען הדין הזה הכרחי היה לקבוע אימתי חל יום ראש השנה לאילן, ולאו דווקא כדי להועיד את היום הזה לנטיעה.
כיום מקובל לסמן את השקד, בראשית הפרחתו, כפרי המסמל את ראש השנה לאילן. אלא שלאבותינו היו טעמים יסודיים יותר לקביעת יום ראש השנה הזה מאשר הפרחתו של עץ ממין אחד. אבותינו, שהיו עובדי-אדמה מובהקים, שתו אל לבם, כי בספרים התלמודיים והגאוניים, לא נזכר עץ השקד, אפילו פעם אחת, ולו ברמז, בהקשר לראש השנה לאילנות. אבותינו גם הבחינו מאימתי שותה העץ מהמים של השנה שעברה ומאימתי הוא מתחיל לשתות מן המים של השנה החדשה, וכך נקבע, בסופו של דבר ט"ו בשבט כמועד שבו מתחיל האילן לשתות ממי השנה החדשה. עם זאת, ישנן שנים ששתיית האילן ממי השנה החדשה מוקדמת או מאוחרת יותר, אבל הממוצע הוא כפי תצפיותיו של בית הלל: ב-15 בשבט.
גם אם ט"ו בשבט לא נקבע כיום-חג ולא כ"יום-נטיעה" - אין כל ספק שמאז שנקבע יום ראש השנה לאילן, היה האיכר, הנוטע והכורם רגיש ביותר לגורל העץ, שאותו נטע ושבו טיפל באותו יום. על כן היה נוהג להפנות את לבו בתפילה וברטט חגיגי, ממש כמו בראש השנה של האדם.
לפני זמן לא רב נתגלה כתב-יד, שהתפרסם על-ידי מוסד-שוקן, ובו שיר לראש השנה לאילן במתכונת של תפילת "שמונה עשרה". מתוכן הפיוט ועל-פי האילנות הנזכרים בו, נראה כי הפייטן שחיבר אותו היה תושב ארץ ישראל.