אך התבשיל הקטלני ביותר שבישל ביילין מאחורי גבה של ממשלת היה הסכם אוסלו, שאותו מתאר המזרחן פרופ' אפרים קארש כ"משגה האסטרטגי החמור ביותר של ממשלה בישראל מאז הקמת המדינה" ("עיונים בביטחון המזרח התיכון 55, מלחמת אוסלו: אנטומיה של הונאה עצמית", מרכז בגין-סאדאת למחקרים אסטרטגיים, אוניברסיטת בר-אילן), ומסביר: "מלחמת יום הכיפורים, חמורה וכואבת ככל שהייתה, הייתה מלחמה בעלת יעדים מוגבלים מבחינתו של סאדאת... מלחמת אוסלו, לעומת זאת, הינה מלחמה טוטלית החותרת להשמדת מדינת ישראל בהתאם לאסטרטגיה אותה התווה ערפאת כבר ב-1968: ערעור אורח החיים הישראלי ולכידותה החברתית של ישראל באמצעות טרור בלתי פוסק שיביא להגירה מסיבית מהמדינה והסכמתה של ישראל ל'זכות השיבה' שתביא לקריסתה ההדרגתית באמצעות ערעור דמוגרפי. לא שאפשרות מחרידה זו נעלמה לחלוטין מעיניהם של אדריכלי אוסלו".
כדי לממש את המשגה האסטרטגי הזה – של הכרה הדדית בין שני הצדדים והעברת רצועת עזה ויריחו לידי הפלשתינים כשלב ראשון בהסכם שלום בין הצדדים – הקימו ביילין וחבריו ממפלגת העבודה (ביניהם יאיר הירשפלד, רון פונדק, נמרוד נוביק ואברהם בורג), שהייתה אז באופוזיציה, את "הקרן לשיתוף פעולה כלכלי", במימון האיחוד האירופי; ובניגוד לחוק האוסר מפגשים עם ארגוני טרור בכלל ועם אש"ף בפרט, הם החלו במהלך שנות ה-80' לקיים בנורווגיה מגעים חשאיים עם ההנהגה הפלשתינית לשם השגת הסכם מדיני. על-פי תחקיר נוסף של יואב יצחק,
שילמה הקרן לביילין מדי שנה 400-350 שקל, בנוסף למימון הוצאות הנסיעה שלו לחו"ל.
לאחר שביילין מונה לתפקיד סגן שר החוץ בממשלה שהקימה מפלגת העבודה בשנת 1992, הוא אישר את קיום המגעים – בשלב ראשון כמגעים בלתי רשמיים, ובינואר 1993 בוטל האיסור על מפגשים עם אנשי אש"ף. המגעים הללו, מאחורי גבה של ממשלת ישראל, נמשכו גם בניגוד לדעתו של ראש הממשלה, יצחק רבין, אשר שלושה חודשים לפני חתימת ההסכם ב-31 בספטמבר 93' על מדשאות הבית הלבן
ביקש משר החוץ פרס להפסיקם (מעריב, 12.9.03), שכן ראה בהם סכנה להמשך המשא-ומתן לשלום, בנותנם הזדמנות לאנשי תוניס הקיצוניים לעקוף את השיחות, שניהלה ישראל בוושינגטון עם גורמים מתונים יותר.
במקביל ל"הכנות" למגעי אוסלו שטוו ביילין וחבריו בשלהי שנות ה-80', היה ח"כ ביילין מראשי היוזמה להפלת ממשלת האחדות השנייה, שבראשה עמד יצחק שמיר מן "הליכוד", לשם הקמת ממשלה בהנהגתו של שמעון פרס מן "העבודה" – פעילות שזכתה מאוחר יותר בפי יצחק רבין לכינוי "התרגיל המסריח". וכך מתאר חיים רמון, איש מפלגת העבודה, את מזימת "גניבת שלטון בכסף" משנת 1990, שבה הובטחו טובות הנאה לאנשי המפלגות החרדיות ולאברהם שריר מ"הליברלים", אם יערקו מממשלתו של שמיר: "היום בקלות רבה מדי משתמשים במשפט 'גניבת שלטון'. אני אומר לך, שמה שעשינו אז היה הדבר האמיתי. גנבנו שלטון. ליתר דיוק, ניסינו לגנוב באמצעות שוחד פוליטי" ("התרגיל המסריח – מה שעשינו היה מביש, גניבת שלטון בשוחד", ידיעות אחרונות, 16.5.02).
כדי לכסות על הכוונות הזדוניות של הפלשתינים ועל ההפרות הבוטות של הסכם אוסלו מצידם, העניק להם ביילין שירותי פרקליטות,
כמתואר במחקרו של פרופ' קארש: "יוסי ביילין, בן-חסותו של פרס במשך שנים רבות והאדריכל הראשון במעלה של תהליך אוסלו, נטה גם הוא לטהר את הכוונות ואת היעדים הפלשתינים ובד בבד, להתעלם מהפרות שערורייתיות של הסכמים חתומים או לתרץ אותן. במאי 1994, כשערפאת אמר למנהיגים מוסלמים ביוהנסבורג כי הסכמי אוסלו היו הסדר זמני שנועד להביא בסופו של דבר לחורבנה של ישראל, ביילין פטר את הדברים האלה כ'דברי הבל' ואילו פרס תירץ אותם כביטוי לקושי שיש לערפאת להשלים עם מציאות חדשה... אבל אפילו בעת ש'המעשים בשטח' עמדו בניגוד גמור להסכם, לא הותר להם להפריע ל'שמירה על השותפות'. בשלהי אוקטובר 1993, כשמחבלים אנשי פת"ח, ארגונו של ערפאת, רצחו אזרח ישראלי, תיאר ביילין את המעשה כ'שירת הברבור של הטרור הפלשתיני'. משהתברר שהרצח הזה מבשר התחלה של נחשול טרור במקום את סוף הטרור, התחלפה מעט-מעט האבחנה האופטימית של ביילין בהשלמה פטליסטית. 'הפיגוע בירושלים הוא לא הראשון וגם לא האחרון', אמר לקבוצת חברי קונגרס אמריקנים שביקרו בישראל לאחר הרצח של 14 בני-אדם בפיגוע התאבדות באוטובוס בירושלים באוגוסט 1995. 'כל אלה שאומרים שאם נעצור את תהליך השלום ייעצר הטרור, שכחו שבין השנים 56' ל-67' היו פחות נפגעי טרור יחסית לשנים אחרות. האם לפיכך תומכים אותם אנשים בהחזרת השטחים?' ביילין שכח לומר לאורחיו הנכבדים שהשקט היחסי בין 1956 ו-1967 נבע מכך שישראל הרסה את תשתית הטרור בעזה ב-1956... וממצב ההתפתחות העוברי של ארגוני הטרור הפלשתינים שהתחילו לפעול רק באמצע שנות ה-60'. במה שקשור לאכזריות, למספר הנפגעים ולתדירות החדירה ללבה של ישראל, הרי הפיגועים בעידן אוסלו היו ללא כל מקבילה בתולדות המדינה. פיגועי הטרור לפני 1967 התרחשו זמן רב לפני שישראל חתמה על הסכם שלום עם אש"ף, ואילו עכשיו היא ניצבה מול מערכת טרור שהפרטנר הרשמי שלה לשלום מחל עליה ותמך בה בשתיקה" ("עיונים בביטחון המזרח התיכון 55, מלחמת אוסלו: אנטומיה של הונאה עצמית", מרכז בגין-סאדאת למחקרים אסטרטגיים, אוניברסיטת בר-אילן).