שני בני יעקב, ראובן הבכור ויהודה הגיבור, אבי המשיח והעם היהודי, הם השחקנים הראשיים בפרשת מכירת יוסף, שנטלו תפקיד מכריע בה. שניהם "תופסים פיקוד" ומגלים אחריות כלפי אחיהם יוסף, למנוע את הריגתו, וכלפי אחיהם בנימין בן הזקונים, שהיו ערֵבים לחייו להחזירו מהשבי המצרי בידי יוסף אל אביו. אולם דרכי הפעולה השונות של שני האחים משַקפות את ההבדל היסודי בתכונותיהם.
ראובן הוא איש פזיז ונמהר, שלא תמיד מגַלה שיקול דעת ומכלכל צעדיו בתבונה. מעבר לחפזונו בפרשת בלהה, כפי שציין יעקב בברכתו, כוונותיו הטובות גם בפרשת יוסף היו הרות אסון. הוא השליך את יוסף לבור, כדי להצילו מאחיו המבקשים להורגו, לחלצו אחר כך ולהשיבו חי אל אביו. אולם הוא לא בדק את תכולת הבור, שהיה אומנם ריק ממים, אך מלא נחשים ועקרבים שהיו עלולים לטרוף את יוסף. לעומת זאת, יהודה הפרקטי, המעשי והשקול שהציע למכור את יוסף למצרים הבטיח את הישארותו בחיים. במבט היסטורי הוא גם סלל את הדרך לגלוּת מצריים ואל הגאולה בעקבותיה, המשמשות אֵם-טיפוס לשאר הגלויות ולגאולה העתידית.
הוא הדין בפרשת בנימין, שנלקח כבן ערובה בידי יוסף. ראובן עָרב לחיי בנימין בפני יעקב תמורת חיי שני בניו שלו. ובכן, במה הועיל בערֵבוּת זו - בקטילת חיים אחרים, שרק יוסיפו צער לאביו, בשלושה קורבנות במקום אחד, חלילה? אומנם יש להניח שהצעתו נבעה מתוך אמונה שלימה בהצלת בנימין, ומתוך תקווה שהערבוּת לא תתממש, אך מדובר בנטילת סיכון כפול. לעומתו יהודה, המגלה כושר מנהיגות מרשים בהתייצבותו לפני יוסף ובדרישתו הבלתי מתפשרת לשחרר את בנימין, מוכיח גם הפעם גישה פרגמטית, ומציע הצעה מעשית לשבת בכלא במקום אחיו, ולא ערבוּת בנפש כראובן.
חכמים ראו בקריאה הנרגשת של יהודה "איך אעלה אל אבי והנער איננו אתי" משמעות סמלית. הפסוק מצביע על הפער בין הדורות, כשהנוער של ימינו מנותק מכל זיק למסורת אבות. הוא בקיא היטב בכל רזי תוכניות הריאליטי של 'האח הגדול', אך מנוכר מכל וכל למושגי יהדות. מה הפלא שבשאלון בקיאות, השיבו תלמידים כי 'מעריב' הוא שם של עיתון, ולא של תפילה כמובן. יתר על כן, בעלייה לתורה כשנתבקש נער מגוּדל לציין את שם אביו - אקט סמלי המסמל את העברת המורשת היהודית מדור לדור - בן מי הוא, השיב ברוב בורותו בן כמה הוא, כלומר את גילו.
למרות הדאגה לאֶחיו חפזונו של ראובן גרם אפוא לשלילת מנהיגותו, כבכור הראוי לכהונה ולמלכוּת, לטובת יהודה המחוּשב, השקוּל והפרגמטיסט, המפגין אחריות כלפי הסביבה, נחישות מעשית ותכונות של מנהיג.