סעיף 102 לחוק מיסוי מקרקעין דן בביטול עסקת מקרקעין והשבת המס. לאחרונה, התעוררה הסוגיה בפני ביה"מ העליון (ע"א 2881/10 לוי ויצחקי נ' מנהל מס שבח רחובות). העובדות העיקריות (לאחר פישוטן) הינן כדלהלן: בשנת 2000 הקים לוי חברה והוקצו לו 100 מניות. כחודשיים לאחר מכן הוקצו 100 מניות ליצחקי בתמורה להעמדת הלוואת בעלים בסך 800 אלף דולר וחתימה על ערבויות.
בסמוך לאחר מכן רכשה החברה מקרקעין והפכה לאיגוד מקרקעין. כעבור מספר חודשים נפטר יצחקי ואלמנתו (היורשת) ביקשה לצאת מהחברה. בשנת 2001 אכן העבירה את מניותיה ללוי בתמורה ל - 900,000$ שהיוו החזר הלוואת הבעלים והלוואות נוספות שהעמיד המנוח לחברה בצירוף ריבית, וכן הפטר מהערבויות שנחתמו ע"י יצחקי.
לטענת המערערים, אף שיצחקי קיבל מניות בהקצאה, ואילו אשתו העבירה מניות במכירה (ללא ביטול ההקצאה), הרי שבמבט כולל המדובר בהשבת המצב לקדמותו: הכספים שהועברו במסגרת הקצאת המניות ליצחקי הושבו בתוספת ריבית והצמדה, והערבויות שהעמיד בוטלו. מנהל מיסוי מקרקעין רחובות דחה את הבקשה וקבע כי אין מדובר בביטול עסקה אלא בפעולה באיגוד מקרקעין החייבת במס (ההשפעה היא בעיקר ביחס לחיוב במס רכישה ומס מכירה).
בית המשפט קבע כי אף שהשתכנע שכוונת המערערים הייתה כנה ולא רק תכנון להימנע ממס, אין לראות בעסקה משנת 2001 משום "ביטול עסקה". לצורך הוכחת ביטול יש להצביע על שלושה סממנים: הראשון, מדובר בביטול עסקה. השני, בוטלה "מכירת זכות במקרקעין או פעולה באיגוד מקרקעין".
השלישי, בגין העסקה המבוטלת שולם מס. בנסיבות העניין, כאשר העסקה המקורית יצאה לפועל בדרך של הקצאה, כלל לא דובר בפעולה באיגוד מקרקעין, מאחר שבאותה עת טרם היו מקרקעין בחברה. ממילא גם לא שולם מס בגין העסקה המקורית. על כן, התנאים השני והשלישי שנמנו לעיל אינם מתקיימים. גם התנאי הראשון אינו מתקיים מאחר שאין מדובר בהחזרת מצב לקדמותו: המניות הוקצו בפועל, וגב' יצחקי הפכה לבעלת מניות ודירקטורית. גם הצדדים לעסקה השתנו - בעסקת ההקצאה היו הצדדים המנוח והחברה, ואילו בהסכם העברת המניות היו אלה האלמנה (בשם המנוח) ובעל המניות השני. מכאן שהעסקה נטעה שורשים בקרקע המציאות.
טענה נוספת של המערערים הייתה שראוי שהמס יושב ע"י המנהל מכח סמכותו לפי סעיף 84. הסעיף עוסק בעסקה מלאכותית ואולם לטענת המערערים יש להחילו גם לטובת הנישום למניעת תשלום מס שאינו מס אמת. ביה"מ, מפי השופט
אליקים רובינשטיין, אומנם דחה את הטענה בנסיבות העניין בנימוק שלא הוכח שאין מדובר במס אמת, ואולם הכיר בעיקרון הסיווג מחדש לטובת הנישום, וקבע: "כשם שיש לרשות כלים להתעלם מעסקות או מרישומים מסויימים כדי לחייב במס אמת, כך עליה למצוא כלים מקבילים לפטור ממס שאינו מס אמת".