בשנה האחרונה שלה בג'ורג' וושינגטון, כתבה צ'טקן מאמר לעיתון האוניברסיטה ובו הביעה את תסכולה מהדעות הקדומות השוררות בקמפוס. "לא כולנו סוחבים רדיו, עצלנים ועם חוש קצב 'טבעי'... רבים מאיתנו בעלי תודעה פוליטית וחברתית, ונמאס לנו מממשל המתעלם בצורה שיטתית מהזכויות והדעות של מיעוטים", הוסיפה. חבריה לספסל הלימודים זוכרים אותה כרצינית ומרשימה, אשר אינה חוששת לענות לשאלות כאשר אחרים העדיפו לשתוק.
לאחר לימודי המשפטים עבדה צ'טקן ארבע שנים במשרד פרטי, לפני שעברה לסניגוריה הציבורית בוושינגטון תמורת מחצית השכר. היא בילתה שם 11 שנים, כולל כסניגורית המובילה בתיקי רצח. עמיתים לשעבר סיפרו לפוסט, כי היא עבדה ללא לאות בבדיקת התיק ובהכנות לדיונים, והגיעה לבית המשפט כאשר היא מכירה את הראיות טוב יותר מהמשטרה והפרקליטות. גם כאשר לקוחותיה הורשעו, היא הניחה לעיתים את היסודות לזיכוי בערעור.
קרל רסין, שהיה סניגור ציבורי ושימש עד אשתקד כתובע הכללי של הבירה, אומר שצ'טקן הייתה מסוגלת לראות תיק מכל הכיוונים ולזהות בראיות חורים שהתביעה פספסה. "לטניה יש כישרון טבעי והיא עובדת יותר קשה מאנשים אחרים", הוא מוסיף.
ב-2002 חזרה צ'טקן לשוק הפרטי והסבירה, כי עם שני ילדים צעירים – היה קשה לבלות זמן כה רב בבתי המשפט ובבית הכלא. שבועות אחדים לאחר שהחלה לעבוד במשרד בויס-שילר-פלקסנר הוטל עליה לשאת את נאום הפתיחה בתביעת ענק ייצוגית נגד חברה יפנית בטענה לגביית מחירים מופרזים.
דייוויד בויס, שהוביל את התיק, סבר שעורכת דין תרשים יותר את חבר המושבעים שהיה ברובו נשי. "באותה עת היו הרבה פחות נשים שעסקו בליטיגציה בתיקים גדולים מאשר היום", הסביר לפוסט. המשפט הסתיים בפיצוי של 148 מיליון דולר לחברי הקבוצה.
בשנים 2014-2010 שימש הנטר ביידן, בנו של הנשיא
ג'ו ביידן שהואשם בחודש שעבר בעבירות נשק, כיועץ למשרד – עובדה המשמשת את טראמפ ורפובליקנים אחרים לטעון שצ'טקן מוטה נגדו. אבל הן צ'טקן והן ביידן הבן אומרים שהם מעולם לא עבדו על אותו תיק; בויס ואחרים במשרד סבורים שהם כנראה מעולם לא נפגשו.
צ'טקן תרמה פעמיים למסעות הבחירות של
ברק אובמה – 2,273 דולר ב-2008 ו-1,000 דולר ב-2012. היא תרמה גם לקמפיין של קירסטן גיליברנד, כיום סנאטורית דמוקרטית מניו-יורק ולשעבר שותפה במשרד בויס. בעלה לשעבר, פיטר קראוטהמר (אותו פגשה בסניגוריה הציבורית), מונה ב-2011 בידי אובמה לבית המשפט המחוזי בוושינגטון, בו כיהן עד פרישתו לפני ארבעה חודשים.
צ'טקן עצמה היא אחת מארבעה סניגורים ציבוריים אותם מינה אובמה לבית המשפט המחוזי הפדרלי; הסנאט אישר את המינוי שלה ביוני 2014 ברוב של 95 מול אפס לאחר שימוע קצר במיוחד. "אסור שפסיקתו של שופט תושפע אי-פעם מאידיאולוגיה או מוטיבציה פוליטית", הבהירה בעת הליך המינוי.