ב-1957 במסגרת שירותו בלהקת פיקוד מרכז הלחין לבנון את שירו הראשון (המוקלט) "לא תסדרו את שכמותי" למילותיו של
דן אלמגור. את השיר ביצעה חברת הלהקה רחל כחלני עם להקת פיקוד מרכז בתוכנית "שמע חבר" (1957) בביומו של עזריה ורפפורט.
לאחר שחרורו מצה"ל ב-1958 החל לעבוד כמלחין, מעבד ומנהל מוזיקלי עם זמרים ולהקות ידועות בארץ ובהם הדודאים, להקת בצל ירוק, להקת הנח"ל ועוד. לצמד הדודאים כתב את לחן השיר "שיר רועים" (בקר בקר תכל רגליים) למילותיו של רפאל אליעז. ללהקת בצל ירוק הלחין את השיר "ליפא העגלון" למילותיו של יחיאל מוהר שהפך בזמנו לאחד השירים הידועים והאהובים בארץ.
שירים נוספים שהלחין אריה באותן שנים: "איש אילם גבוה ודק" שאת מילותיו כתב
יעקב שבתאי, והתפרסם בביצוע אסתר ואבי עופרים ("צמד העופרים"), "טיול בשניים" למילותיה של דליה למדני בביצוע הצמד "רן ונמה" (רן אלירן ונחמה הנדל) וכמו-כן הלחין את השיר "פונדק במדבר" אותו מבצע
אריק איינשטיין למילותיו של יעקב שבתאי.
"ערב בא" - מקום ראשון בפסטיבל הזמר הראשון ב-1960 זכה השיר "ערב בא" שהלחין
אריה לבנון במקום הראשון בתחרות פסטיבל הזמר והפזמון הראשון שנערך בהיכל התרבות בת"א במוצאי יום העצמאות של שנה זו. את השיר שאת מילותיו כתב עודד אבישר ביצעו שמעון בר ועליזה קאשי. השיר "ערב בא "הפך ללהיט ענק ואהוב על רבים עד היום, והביא לפרסומו של אריה לבנון בקרב הציבור הרחב. בראיונות לעיתונות דאז סיפר לבנון כי דווקא השיר הזוכה "ערב בא" הוא לטעמו מהשירים הפחות טובים שיצר. וכי השיר הטוב האהוב עליו מבין שיריו הוא השיר "טיול בשניים".
לא רבים יודעים כי בפסטיבל הזמר והפזמון הראשון של שנת 1960 התחרה שיר נוסף שהלחין אריה לבנון "מחול הרועה" (מילים עודד אבישר) בביצוע עליזה קאשי ושמעון בר (בנפרד). השיר דורג באחד המקומות האחרונים - נשכח כמעט לגמרי ולא רבים מכירים אותו.
השתלמות באיטליה בשנת 1960 קיבל אריה לבנון מלגת השתלמות במוזיקה ממשרד החוץ האיטלקי ויצא לרומא איטליה שם השתלם בעיקר בניצוח על אופרות, מוזיקה לסרטים ועוד. באיטליה למד אצל מורים פרטיים, ביקר באופרות ובחזרות להצגות. בין מוריו באיטליה היה המלחין סרג'יו ציליבידקה. לאחר שהות של קרוב לשנתיים באיטליה שב ב-1962 לארץ.
לאחר חזרתו לארץ שימש כמנהל מוסיקלי של שתי התוכניות הראשונות של הגשש החיוור בבימויו של שייקה אופיר - "שמחת זקנתי" ו"תוכנית ד'". לבנון הלחין ועיבד ל"גששים" מספר שירים ובהם "שלכת", "פרידה על החוף", "בלדה לגשש החיוור" "הדייג", "עונות השנה" ועוד.
בשנות ה-60 (1964) היה לבנון מנהל מוזיקאלי במחזמר של תיאטרון הקאמרי "שלמה המלך ושלמי הסנדלר" ועבד לצד
סשה ארגוב גם במופע "שוק המציאוֹת" שהעלו יונה עטרי ואילי גורליצקי בשנת 1965 בבימויו של שמואל בונים. לבנון הלחין שירים למופע "צץ וצצה" (1969) מופע מוזיקלי משירי
נתן אלתרמן ובניהם את השיר "זמר שלוש התשובות" (הוא אמר אם תלכי אחרי) שמבצעת
רבקה זוהר ואת השיר "אוף איזה רוח" אף הוא בביצועה של זוהר.