מהמאה העשירית ואילך, הפכה הדבקות באל לערך מרכזי בהגות היהודית על זרמיה העיקריים: הפילוסופיה, הקבלה ובהמשך החסידות. בספרות הקבלית והחסידית מציינת הדבקות חוויה מיסטית של היקשרות אינטימית וישירה בין האדם השלם לאלוהות. כדי לקיים את אידיאל הדבקות ולהתקרב אל האל, על האדם לעבור שינויים: עליו להתגבר על מכשולים ומחסומים, ובראשם טבעו הפיזי, העלול למנוע היקשרות אינטימית מעין זו. אם האל מאופיין כיש רוחני או מחשבתי, על האדם להפוך גם כן לרוחני יותר, לאיש מחשבה.
ההגות היהודית בימי הביניים המשיכה והעצימה שורה של ערכים רבניים מוקדמים, כגון לימוד התורה וקיום מצוות. אבל הדבקות היא יוצאת מהכלל: האידיאל שלה עוצב באופן שונה ואפילו מנוגד לפירוש המוקדם של המושג ושל המצווה בספרות חז"ל.
בימי הביניים פורשו מחדש הערכים הכלולים במקורות הרבניים הקלאסיים, כגון התלמוד והמדרש, לאור גופי ידע שלא היה להם זכר בספרות חז"ל. ביניהם היו רעיונות זרים, פילוסופיה ואפילו אסטרולוגיה, אותם ספגה האליטה היהודית מהסביבה הנוצרית והמוסלמית. כך למשל בחר הרמב"ם, אולי הדמות הרבנית החשובה בימי הביניים, לפרש מחדש במאה ה-12 את ערכיה של היהדות הרבנית לאור הפילוסופיה האריסטוטלית בלבושה המוסלמי.
אלא שגם על-רקע ההתחדשות המחשבתית הזאת, אידיאל הדבקות בולט בייחודו. במידה רבה, היה זה פיתוח של רעיון שלא זכה כמעט להתייחסות בספרות הרבנית. בספרות חז"ל ערך הדבקות באל לא רק שאינו תופש מקום מרכזי, אלא אף נשלל במפורש על-ידי חלק מהרבנים. רבים מהוגי הדעות שהציבו את הדבקות כערך דתי מרכזי היו בעצמם בעלי הלכה חשובים, האמונים על הערכים והמקורות הרבניים וקשה שלא לתמוה כיצד שאבה שורה ארוכה ומכובדת של הוגים יהודים את הכח והתעוזה לעצב ערך כלב-לבה של חיי הדת היהודיים, מבלי שהיה לו ביטוי קודם בספרות הרבנית הקנונית?
מצוות הדבקות חוזרת בפסוקים אחדים בספר דברים (י, כ; י"א כ"ב; י"ג ה; ל, כ). חלק מחוקרי המקרא בדור האחרון ובראשם משה ווינפלד, טענו כי בהקשר המקראי המצווה אינה מציינת קשר אינטימי וישיר של הפרט באל, אלא דרישה לנאמנות קולקטיבית של ישראל לאלוהיו. חוקרים אחרים, דוגמת יוחנן מופס ומשה אידל, גרסו כי גם בהקשר המקראי מצוות הדבקות ציינה ככל הנראה סוג מסוים של התקשרות אינטימית של הפרט באלוהי ישראל. לפי הפרשנות האחרונה מקור הרעיון והערך במקרא עצמו והפרשנות המאוחרת באה לתת פשר וצורה ליסוד המקראי הקדום.
כך או כך, בדיונים הספורים שהקדישו חז"ל לפסוקי הדבקות עולה כי הם התנגדו נחרצות לדבקות במשמעותה הנוכחית:
ואתם הדבקים בה' אלהיכם חיים כולכם היום' וכי אפשר לדבוקי בשכינה והכתיב (דברים ד) 'כי ה' אלהיך אש אוכלה' אלא כל המשיא בתו לתלמיד חכם והעושה פרקמטיא לתלמידי חכמים והמהנה תלמידי חכמים מנכסיו מעלה עליו הכתוב כאילו מדבק בשכינה כיוצא בדבר אתה אומר (דברים ל) 'לאהבה את ה' אלהיך ולדבקה בו' וכי אפשר לאדם לידבק בשכינה אלא כל המשיא בתו לתלמיד חכם והעושה פרקמטיא לתלמידי חכמים והמהנה תלמידי חכמים מנכסיו מעלה עליו הכתוב כאילו מדבק בשכינה." (בבלי כתובות, קיא ע"ב)
למרות שבספר דברים המצווה נסובה על האל, בחרו חז"ל להסב אותה על החכמים ותלמידיהם. נדמה כי חז"ל הבינו את הפועל 'דבק' בהקשר של בראשית ב:כ"ד ("ודבק באשתו והיו לבשר אחד"), שם הפועל מציין יצירה של קשרי משפחה חדשים. כיוון שלשיטתם האל אינו זמין ליצירת קשרים שכאלו, הרי שהחכמים ותלמידיהם הם המתווכים ואולי התחליף הזמין עבור היהודי הפשוט, וכך המצווה התפרשה כציווי לקרב את החכמים, לפרנסם ולהפוך אותם לחלק מהמשפחה.
הפרשנים בימי הביניים לא היססו לדלג מעל חז"ל ולעגן את פרשנותם ישירות בפסוקי המקרא. הם עשו זאת באמצעות שימוש בקטגוריות מחשבה "מודרניות" שנספגו מבחוץ ושגם להן לא היה זכר בספרות חז"ל. לשיטתם, המצווה היא כפשוטה להידבק ישירות באלוהות ולא במתווכים למיניהם: היהודי נדרש להגיע להיקשרות רוחנית ישירה באלוהיו. אחדים מההוגים אפילו לא היססו להתעמת עם חז"ל בסוגיה זו. המקובל בן המאה ה-13 יוסף ג'יקטיליה כותב בספרו הנודע "שערי אורה": "ומ"ש רז"ל וכי אפשר לאדם להדבק בשכינה? אפשר ואפשר!" (שער ח').
התפישה הרוחנית והמופשטת של האל ושל האדם הייתה חידוש מרכזי של הגות ימי הביניים, והיא שאפשרה ליצור אופני התקשרות חדשים ביניהם. בהדרגה, הפך החידוש הזה את הדבקות המקראית ממצווה שולית לחשובה שבין המצוות.
למהלך הפרשני הזה היה תקדים אחד חשוב בעולם העתיק, במשנתו של הפילוסוף היהודי ההלניסטי פילון האלכסנדרוני, שחי במאה הראשונה וכתב פירושים נרחבים לתורה ולדת משה. פילון, שלא זכה להשפיע במישרין על ההגות היהודית בימי הביניים, נשכח מעט מלב חוקרי המחשבה היהודית, אולם הוא היה הראשון לפרש את מצוות הדבקות המקראית באמצעות קטגוריות המחשבה הפילוסופיות, ובעיקר האפלטוניות. לשיטתו, לב לבה של דת משה הייתה הדבקות הרוחנית באל טרנסנדנטי ומופשט וזהו גם הפשר שהוא מעניק למצוות הדבקות הדויטרונומיסטית. אותו היגיון פרשני שהנחה הוגים מאוחרים אפשר לפילון להציג במרכז חיי הדת היהודיים אידיאל רוחני-מיסטי, שבשיאו התקשרות אינטימית ישירה של נפש האדם באלוהי ישראל. בהגותו, מהווה פילון דוגמה ומופת למהלך פרשני של הבניית היהדות כדת המתמקדת בקיום הרוחני המושלם של הפרט, תוך נאמנות לקהילה, למשפחה ולקיום מצוות.
המיזוג בין פילוסופיה ויהדות, שהוליד את הפרשנות הרוחנית-מיסטית לרעיון הדבקות, התרחש עוד בעולם היהודי ההלניסטי, אך לא בקרב חז"ל. עם חדירת ערכים ורעיונות פילוסופיים ליהדות הרבנית בימי הביניים, אך טבעי היה שרעיון הדבקות חזר למרכז הבמה, ומאז הפך לאבן יסוד של המחשבה היהודית ולנחלת הכלל.